产品名称：1-BOC-3-(叠氮甲基)吖啶

CAS：1093981-23-7

1-BOC-3-(叠氮甲基) 吖啶，是一种含吖啶环、Boc 保护基与叠氮甲基的杂环化合物，分子结构以吖啶环（含氮三环芳香体系）为核心，1 - 位连接 Boc（叔丁氧羰基）保护基，3 - 位通过亚甲基（-CH₂-）连接叠氮基（-N₃），兼具杂环化合物的特殊光学 / 电子性质与叠氮基的反应活性，在有机光电材料与生物探针领域具有独特应用。

化学性质上，该化合物的核心特性源于多官能团的协同：吖啶环是典型的芳香杂环，具有大 π 共轭体系，使其具有优异的荧光性能（如高荧光量子产率、长发射波长）与电子传输能力，同时吖啶环的碱性（氮原子可质子化）使其在不同 pH 环境中具有不同的光学性质，可作为 pH 响应型探针；Boc 保护基对吖啶环的氮原子起到保护作用，避免其在合成过程中发生不必要的取代或氧化反应，且可在强酸（如 TFA）条件下脱除，生成游离的吖啶胺，脱除后吖啶环的光学性质可进一步调控；3 - 位的叠氮甲基（-CH₂N₃）中，亚甲基作为连接臂，使叠氮基与吖啶环保持适当距离，减少空间位阻与电子相互作用对双方性质的影响，叠氮基本身则保留点击化学活性，可与炔烃发生环加成反应，或还原为氨基后与其他官能团偶联。此外，吖啶环的芳香性使其分子具有一定的刚性，有利于形成有序的分子聚集体，为光电材料的制备提供结构基础。

应用场景集中在功能材料与生物检测领域。在有机光电材料中，可作为荧光染料或电子传输材料，用于制备有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OFET）等器件，吖啶环的 π 共轭体系能提升器件的光电转换效率，叠氮基则可通过点击反应实现分子在器件表面的固定或与其他功能分子的交联，优化器件性能；在生物探针研发中，利用吖啶环的荧光特性，可构建叠氮基功能化的荧光探针，通过点击反应与生物大分子（如蛋白质、核酸）结合，实现生物分子的荧光标记与成像，同时吖啶环的 pH 响应性可用于细胞内 pH 变化的实时监测；在有机合成中，可作为吖啶环衍生物的关键中间体，通过 Boc 脱保护、叠氮基还原等反应，合成含不同取代基的吖啶化合物，用于药物化学（如抗菌、抗肿*药物研发）或杂环化学研究。

储存时需严格避光、密封并置于低温（如 - 20℃）干燥环境中，因吖啶环易受光氧化影响，叠氮基也需避免高温与剧烈震动，防止分解。其在极性芳香族溶剂（如甲苯、二甲苯）及卤代烃（如二氯甲烷）中溶解度较好，适合用于光电材料制备与荧光探针合成体系。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

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小编：HLL 2025年9月28日