产品名称:1-BOC-3-叠氮基氮杂环丁烷
CAS:429672-02-6
1-BOC-3 - 叠氮基氮杂环丁烷,是一种含氮杂环(氮杂环丁烷)、Boc 保护基与叠氮基的环状化合物,分子结构为四元氮杂环(氮杂环丁烷),1 - 位氮原子连接 Boc 保护基,3 - 位碳原子连接叠氮基(-N₃),兼具环状结构的刚性与叠氮基的反应活性,在药物化学与杂环合成领域具有重要地位。
化学性质方面,该化合物的特性由杂环结构与官能团共同决定:氮杂环丁烷是四元含氮杂环,具有较大的环张力,使其比普通脂肪胺更具反应活性(如亲核性更强),但 Boc 保护基的存在能有效降低环氮原子的反应活性,避免其在合成过程中发生开环或过度取代,Boc 保护基可在 TFA 等强酸条件下脱除,生成 3 - 叠氮基氮杂环丁烷,脱除后环氮原子的活性恢复,可进一步参与烷基化、酰基化等反应;3 - 位的叠氮基与环结构通过碳原子直接连接,环的刚性结构使叠氮基的空间取向相对固定,在点击反应中可表现出一定的区域选择性,同时叠氮基的反应活性不受环张力影响,可正常参与 Cu (I) 催化点击反应或还原反应;此外,氮杂环丁烷的四元环结构在药物分子设计中具有特殊价值,其环张力与空间构型能与生物靶点(如酶、受体)形成独特的相互作用,提升药物的亲和力与选择性。
应用领域主要集中在药物研发与杂环合成。在药物化学中,是合成氮杂环丁烷类药物的关键中间体,可用于制备抗菌药、抗病毒药、抗肿&药等,例如通过 Boc 脱保护后,环氮原子与药物分子的活性片段连接,叠氮基则可通过点击反应引入靶向基团或改善药物代谢性质,氮杂环丁烷的环结构能增强药物与靶点的结合能力,减少药物的脱靶效应;在杂环化学中,可作为构建复杂杂环体系的前体,通过叠氮基的环加成反应或环氮原子的开环反应,合成含三唑环、稠环等结构的杂环化合物,用于研究杂环化合物的结构 - 活性关系;在生物偶联中,可作为小分子探针的骨架,利用氮杂环丁烷的刚性结构与叠氮基的反应活性,构建靶向性生物探针,用于疾病诊断与生物机制研究。
储存时需密封置于阴凉干燥处,避免与强氧化剂、强还原剂及高温环境接触,防止叠氮基分解或环结构发生开环反应。其在极性有机溶剂(如四氢呋喃、N,N - 二甲基甲酰胺)中溶解度较好,适合作为中间体参与各类杂环合成与药物研发反应。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日