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6-Azido-1-hexanamine,349553-73-7
发布时间:2025-09-29     作者:HLL   分享到:

产品名称:6-Azido-1-hexanamine

CAS:349553-73-7

6 - 叠氮 - 1 - 己胺是 C6 脂肪族双官能团化合物,分子结构为己烷碳链,1 位含氨基(-NH₂),6 位含叠氮基(-N₃),碳链长度介于短链(C4、C5)与长链(C8、C10)之间,兼具适中的疏水性、柔性与双官能团反应活性,是有机合成、材料改性与生物偶联中的 “通用型” 中间体。

化学性质方面,其核心特性体现在碳链长度与官能团协同:C6 碳链的柔性与间距(氨基与叠氮基间隔 6 个碳)能最大程度减少官能团间的空间位阻与电子相互作用,使氨基与叠氮基可独立高效反应 —— 氨基作为脂肪伯胺,亲核性适中,可与羧基、酰氯、酸酐等发生酰胺化、酰基化反应,反应速率可控(慢于短链胺,快于长链胺),便于反应进程监测;叠氮基保持典型的点击化学活性,在 Cu (I) 催化或无铜条件下均能与炔基快速反应,生成稳定的三唑环,且 C6 链的存在使三唑环与目标分子间保持适当距离,避免空间拥挤影响分子功能;此外,C6 碳链的疏水性适中,使化合物在极性溶剂(如乙醇、DMF)与非极性溶剂(如乙酸乙酯、四氢呋喃)中均有良好溶解度,可适配多种反应体系,无需特殊助溶手段。同时,氨基的存在使化合物具有一定碱性(pKa≈10.5),可通过酸调节 pH 控制其溶解性与反应活性,进一步提升使用灵活性。

应用场景覆盖多领域中间体需求。在有机合成中,作为 “桥梁型” 中间体,可通过氨基与上游分子(如含羧基的药物片段)反应,再通过叠氮基与下游分子(如含炔基的荧光探针)点击偶联,构建结构复杂的功能分子,例如合成药物 - 荧光探针缀合物用于药物追踪;在材料科学中,可用于制备功能化聚合物:通过氨基与聚合物的羧基反应,将叠氮基引入聚合物链,再通过点击反应实现聚合物交联或表面修饰,C6 链能提升聚合物的柔韧性,避免交联后材料脆化;在生物偶联中,可作为中等长度 linker,连接抗体与药物分子:氨基与抗体的羧基反应,叠氮基与药物分子的炔基点击偶联,C6 链能平衡药物分子的疏水性,减少抗体聚集,同时确保药物在靶点处有效释放;此外,在表面化学中,可用于硅片或金属表面的胺化改性,通过氨基与表面羟基反应形成共价键,叠氮基则用于后续功能分子固定,构建传感器或芯片表面。

储存时需密封置于阴凉干燥处,避免高温、强光及强还原剂,防止叠氮基分解;使用时可直接溶解于常用有机溶剂,无需特殊处理,反应后可通过柱层析或萃取轻松纯化产物。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

6-Azido-1-hexanamine

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小编:HLL 2025年9月28日

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