英文名 2-Aminopurine-O-Ph-NHCO-C3-NHS ester
CAS号 1060652-57-4
分子量 481.46
分子式 C22H23N7O6
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
BG-GLA-NHS 是一种常用于分子探针标记和化学生物学研究的活性酯类化合物,其全称为 Benzylguanine-Glutaric acid N-hydroxysuccinimide ester。该化合物通过 O^6-苄基鸟嘌呤(Benzylguanine, BG) 结构与 SNAP-tag 蛋白标签 发生共价结合,从而实现特异性标记。而其末端的 NHS ester(N-羟基琥珀酰亚胺酯) 活性基团可以与伯胺(–NH2)快速反应,使其能够与多种氨基修饰的分子(如氨基化的染料、聚合物、纳米颗粒、蛋白质或肽段)偶联。因此,BG-GLA-NHS 是一种非常理想的双功能交联剂,在化学生物学、分子影像、药物递送体系和蛋白质工程等研究中应用广泛。
结构与理化特性
CAS号:1060652-57-4
核心结构:O^6-苄基鸟嘌呤(BG)+ 戊二酸(Glutaric acid)连接臂 + NHS ester
活性基团:NHS ester,易与氨基发生亲核取代反应
溶解性:通常溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂,也可通过缓冲液配置后用于生物体系。
稳定性:NHS酯对水解敏感,需低温、避光保存,一般在 –20 °C 下分装保存。
作用机制
BG-GLA-NHS 的功能来自于其“双功能设计”:
BG部分:能够与 SNAP-tag 蛋白中改造的 O^6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶(hAGT 变体)发生不可逆共价结合。
NHS ester部分:与分子上的伯胺基团结合,实现化学偶联。
这种双功能特性使研究人员可以将一个带有氨基的分子(如染料、药物、纳米材料)通过 NHS ester 偶联到 BG 上,再通过 SNAP-tag 将该修饰物特异性地标记到蛋白质,从而实现精准修饰。
应用领域
SNAP-tag 蛋白标记:BG-GLA-NHS 是 SNAP-tag 技术的经典探针,可实现蛋白质的共价标记,用于显微成像、蛋白定位和动力学研究。
分子探针构建:通过与荧光染料或放射性示踪剂的氨基反应,可制备荧光探针或放射探针。
药物递送与偶联:可将小分子药物或多肽通过该分子与蛋白质或纳米颗粒偶联,实现靶向性。
生物传感器:与电化学探针或荧光探针结合,可用于构建检测平台。
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