N3-C2-NHS ester，850180-76-6的应用领域-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

N3-C2-NHS ester，全称为 Azide-C2-N-hydroxysuccinimide ester，是一种带有叠氮（–N3）与 NHS ester 双功能基团的小分子交联剂。其是常见的生物偶联试剂之一。该化合物的设计目的在于为研究人员提供一种桥梁，使含有氨基的生物分子（如蛋白质、肽、多糖）能够通过 NHS ester 修饰上叠氮基团，从而进一步与含炔基（–C≡CH）的分子进行 Click 化学反应（CuAAC 或 SPAAC），实现高效的共价偶联。

结构与理化特性

核心结构：NHS ester + 短链二碳（C2）连接臂 + 叠氮基团

活性基团：NHS ester 可与 –NH2 反应，叠氮基团可参与 Click 化学反应。

溶解性：可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂，也适度溶于水性缓冲液。

稳定性：NHS ester 对水解敏感，需低温避光保存。

作用机制

N3-C2-NHS ester 通过其 NHS酯与蛋白质或其他分子表面的氨基基团形成稳定的酰胺键，从而将叠氮基团修饰到生物分子表面。接着，该叠氮基团可作为反应位点，与带有炔基的分子进行 Click 反应，实现后续的标记或修饰。

该双功能反应机制具有以下优势：

高效偶联：NHS ester 与氨基反应迅速且高效。

Click 化学特异性：叠氮与炔基的反应具有极高的选择性，副反应少。

温和条件：适合在水性体系中进行，不破坏生物分子的活性。

应用领域

生物分子标记：通过将叠氮修饰到蛋白质、抗体或多肽上，实现后续荧光染料或药物的偶联。

生物正交化学：作为 Click 化学的核心前体，广泛用于原位标记、细胞成像和代谢工程研究。

纳米材料修饰：用于金纳米粒子、量子点或聚合物的表面功能化。

药物开发：用于抗体-药物偶联物（ADC）的构建。

糖类与脂质修饰：可将叠氮基团引入糖分子或脂质分子，以便进行代谢示踪或细胞膜标记。