产品名称:11-叠氮丁烯二酸甲酯
CAS:128322-48-5
11 - 叠氮丁烯二酸甲酯(CAS 号 128322-48-5)是含 “叠氮基 + 甲酯基 + 碳碳双键” 的多官能团烯烃衍生物,核心定位是 “亲酯性不饱和点击中间体”,与乙酯同类物相比,甲酯基(-COOCH₃)的短烷基链使分子极性略高、水解活性更强,在需要快速酯基转化或高极性反应体系中更具优势。其分子结构为 11 碳链连接叠氮基与丁烯二酸甲酯结构,甲酯基的空间位阻小于乙酯基,提升了碳碳双键的反应活性,同时叠氮基与官能团间的距离合理,确保多反应位点的独立性。
反应特性突出 “甲酯基的高反应性”:叠氮基的点击反应特性与乙酯同类物一致,可高效参与 CuAAC 或 DBCO 反应;碳碳双键因甲酯基空间位阻小,加聚反应速率比乙酯同类物高 20%-30%,更易与其他单体共聚;甲酯基在碱性条件下(如 NaOH / 甲醇)水解速率更快(室温反应 1-2 小时即可完全水解为羧基),且水解产物易纯化(通过酸化析出),避免了乙酯水解后长链烷基的分离难题。这种 “高反应性甲酯基 + 活性双键” 的组合,使其在需要快速官能团转化的场景中更适用。
应用领域聚焦高效转化需求:在有机合成中,用于快速制备含三唑环的羧酸类小分子(甲酯水解后),羧基可进一步与氨基偶联,缩短药物中间体合成步骤;在高分子材料中,作为高活性共聚单体,与极性单体(如甲基丙烯酸甲酯)共聚,制备含叠氮基的极性聚合物,后续点击修饰提升材料亲水性;在精细化工中,用于合成快速固化涂料(双键快速交联,甲酯基提升涂层与极性基底的结合力),或作为胶粘剂助剂,增强对金属表面的粘附性;在生物偶联中,甲酯水解为羧基后,通过 NHS 活化偶联到含氨基的生物分子上,叠氮基再点击连接荧光探针,实现生物分子的高效修饰。
储存与使用需注意:淡黄色液体,易溶于甲醇、DMF、二氯甲烷,水溶性略优于乙酯同类物(约 0.5-1g/L);叠氮基与双键的稳定性要求同乙酯类,需 - 20℃避光密封,避免与强碱长期接触(防止提前水解);水解反应需控制碱浓度(0.1-0.5M NaOH),避免叠氮基在强碱性下分解;用于共聚反应时,需加入阻聚剂(如对苯二酚)防止双键提前聚合。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月28日