FITC-BCN,异硫氰酸荧光素标记环丙-烷环辛炔的化学应用
BCN(bicyclo[6.1.0]nonyne,环丙-烷环辛炔)是一种应力活化炔烃,因其环张力高,能够与叠氮化物在无金属催化条件下发生快速、选择性的应力促进点击反应(SPAAC, strain-promoted azide-alkyne cycloaddition)。该反应具有高度生物正交性,可在温和条件下对生物大分子进行标记修饰。通过与FITC偶联,得到的FITC-BCN兼具荧光性能与化学反应活性,是一种理想的化学生物学探针。
合成与结构特点
FITC分子中的异硫氰酸基团(–N=C=S)可与BCN分子上的伯胺或修饰氨基反应,生成硫脲键,得到FITC-BCN。该分子一端保留了张力环炔,另一端则为荧光素,因而兼具可视化和高效点击反应的双重功能。FITC-BCN在荧光检测时表现为激发峰490 nm,发射峰520 nm,适合共聚焦成像与流式检测。
化学应用
生物正交标记
FITC-BCN能够与叠氮化修饰的生物分子(如糖类、脂质、蛋白质或核酸探针)在无需铜催化的条件下快速结合。由于该反应对细胞和生物体系无,因此可实现活细胞或体内的实时标记和成像。
化学探针开发
FITC-BCN作为荧光探针,可与叠氮化的小分子药物、代谢物或配体结合,形成稳定的三唑环产物,从而用于研究分子间的相互作用与代谢途径。
材料化学与表面修饰
在功能材料制备中,FITC-BCN可用于表面化学修饰。例如在纳米颗粒或聚合物表面引入叠氮基后,通过FITC-BCN点击反应实现荧光功能化,赋予材料可视化或传感能力。
高通量反应筛选
FITC-BCN的荧光特性使其适合于自动化筛选实验。利用其与不同叠氮底物的反应速率和荧光强度变化,可以快速筛选高效的反应条件或识别特定靶分子。
超分子化学与组装
FITC-BCN的环炔结构在超分子化学中可作为构筑单元,与多价叠氮配体反应形成荧光标记的超分子聚集体或功能化水凝胶,应用于药物递送和组织工程。
双功能探针应用
FITC-BCN不仅是荧光标记分子,同时也是“点击化学连接器”。在多组分体系中,它可实现“一端荧光示踪、一端化学反应”,成为双功能的分子工具。
应用前景
FITC-BCN在化学生物学、药物递送、材料表面修饰以及活细胞标记等领域应用潜力巨大。它将荧光成像与生物正交反应结合,使得研究者能够在复杂生物环境中实现标记和实时可视化,推动了点击化学与生命科学交叉研究的发展。
产品名称:FITC-BCN,异硫氰酸荧光素标记环丙-烷环辛炔
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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