FITC-T3,异硫氰酸荧光素标记甲状腺素的反应活性
三碘甲状腺原氨酸(T3, Triiodothyronine)是甲状腺激素的主要活性形式,结构上由一个双酚环与丙氨酸骨架组成,分子中具有羟基(–OH)、氨基(–NH₂)和碘取代芳环。将T3标记荧光分子,可以实现对其在体内外的分布、转运和相互作用的研究。异硫氰酸荧光素(FITC)是常用的荧光标记剂,其反应活性主要来自于异硫氰酸基团(–N=C=S),能够与亲核基团发生加成反应。FITC-T3的制备与研究核心,即是利用T3分子中氨基或酚羟基的反应活性与FITC形成稳定结合。
在反应活性方面,T3的氨基(位于丙氨酸结构部分的–NH₂)是主要的亲核中心。在碱性条件下,该氨基能够有效攻击FITC的–N=C=S基团,生成稳定的硫脲键(–NH–C(=S)–NH–)。此反应通常在碳酸氢盐缓冲液(pH 8.5-9.0)中进行,以保证氨基处于去质子化状态,增强亲核性。同时,由于T3分子具有多个苯环及碘原子,其立体位阻较大,因此反应效率相对较低,通常需要延长反应时间或在有机溶剂(如DMSO/DMF)辅助下进行。
除了氨基,T3分子中的酚羟基(–OH)在特定条件下也具备一定的反应活性。尽管–OH与–N=C=S的反应性远低于–NH₂,但在强碱性条件或催化剂存在下,羟基亦可与FITC发生反应,形成–O–C(=S)–NH–键。不过,这种反应往往伴随副反应,导致荧光效率下降,因此在实际制备中主要利用氨基位点。
FITC-T3的反应活性不仅体现在合成阶段,还对其后续应用产生影响。首先,FITC与T3结合后,分子性与疏水性发生改变,其在水溶液中的分散性与结合能力均会受到调控。例如,荧光素的羧基结构可以提高整体分子的水溶性,使FITC-T3更易在生物环境中分布。其次,T3与其受体(甲状腺激素受体)的结合位点在氨基酸残基层面依赖于分子立体构型,FITC的引入可能会改变T3的结合活性,因此需要在不同反应位点标记的衍生物中进行筛选,以确保既保留荧光特性,又能维持生物活性。第三,FITC-T3在光照下的荧光稳定性与反应活性密切相关。硫脲键通常稳定,但在强氧化条件或长时间光照下可能发生断裂,导致荧光衰减。这一特点提示研究者在实验操作中需注意避光,并在适宜温度下保存。
在生物应用中,FITC-T3常用于研究甲状腺激素的细胞摄取机制、受体结合实验以及激素信号通路成像。其反应活性赋予了其对不同环境敏感的特性,例如在pH、温度或酶作用下,FITC-T3的稳定性和荧光强度会发生变化,可作为研究分子识别和代谢的示踪探针。同时,由于FITC带有羧基,FITC-T3还可以进一步通过碳二亚胺(EDC/NHS)化学与其他生物分子偶联,实现多重标记。
综上,FITC-T3的反应活性主要来自T3分子氨基与FITC的异硫氰酸基团之间的亲核加成反应。在合成过程中,合理选择反应条件(碱性pH、合适溶剂、避光环境)是保证产物稳定和荧光性能的关键。
产品名称:FITC-T3,异硫氰酸荧光素标记甲状腺素
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
推荐产品:
CY7-葡萄糖,Cy7-Glucose,葡萄糖偶联CY7
CY5.5-Glucose,Cy5.5标记葡萄糖,葡萄糖偶联Cy5.5
CY5.5-葡萄糖,Cyanine5.5-Glucose荧光特性
荧光标记化合物Cy5-葡萄糖,Cyanine5-Glucose
CY5标记葡萄糖,CY5-Glucose
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09