FITC-Adamantine,异硫氰酸荧光素标记金刚烷的荧光示踪介绍
金刚烷(Adamantane)是一类具有三维笼状结构的饱和烃,因其稳定的笼状骨架、疏水性及独特空间结构,被用于药物修饰、分子识别和功能化材料设计。将FITC引入金刚烷分子,可制备FITC-Adamantine,用于分子识别、宿主-客体体系研究及荧光示踪。
1. 前体设计与活化
金刚烷分子缺乏亲核反应中心,因此通常需要先在金刚烷分子上引入伯氨基或羟基,形成可与FITC反应的前体。例如:
通过溴代或硝基衍生化将金刚烷C–H活化,引入–NH₂或–OH基团。
采用氨丙基胺或乙二胺将金刚烷衍生化形成氨基前体,以保证FITC偶联的反应性。
2. FITC偶联反应
在制备FITC-Adamantine时,关键步骤为FITC与金刚烷氨基前体的亲核加成反应:
将FITC溶解于适宜的有机溶剂(如DMSO、DMF)中,确保异硫氰酸基团充分溶解并活性保持。
将金刚烷氨基前体加入溶液中,反应体系保持碱性(pH 8–9),以增强氨基的亲核性。
反应通常在室温至轻微升温条件下进行,轻柔搅拌,避免高温破坏FITC光学特性。
随着反应进行,FITC的异硫氰酸基团与氨基反应生成–NH–C(=S)–NH–稳定硫脲键,实现荧光标记。
3. 反应后处理
偶联完成后,需要去除未反应的FITC及副产物:
稀释与沉淀:利用溶剂选择性沉淀FITC-Adamantine,将游离FITC留在上清液中。
柱层析:硅胶或凝胶柱层析可进一步分离纯净的FITC-Adamantine。
旋转蒸发与干燥:去除溶剂,获得稳定的固体产物。
4. 合成注意事项
避光操作:FITC易受光照分解,整个合成过程应避光。
反应摩尔比控制:FITC与金刚烷氨基的摩尔比需适中,过量FITC可能导致副反应或荧光猝灭。
溶剂选择与温度:选择可溶解FITC和金刚烷前体的溶剂,并控制温度以保持分子稳定。
5. 应用前景
FITC-Adamantine作为荧光衍生物,可用于宿主-客体体系研究(如环糊精包合)、纳米材料构建及小分子示踪。其稳定的笼状结构保证化学稳定性,而FITC赋予的绿色荧光则便于在化学和生物实验中进行可视化跟踪。
产品名称:FITC-Adamantine,异硫氰酸荧光素标记金刚烷
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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