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FITC-Arginine,异硫氰酸荧光素标记精氨酸的合成过程研究
发布时间:2025-09-30     作者:axc   分享到:

FITC-Arginine,异硫氰酸荧光素标记精氨酸的合成过程研究

精氨酸(Arginine)是一种含有胍基的氨基酸,分子结构中含有α-氨基、羧基及侧链胍基,为化学修饰提供多个潜在反应位点。异硫氰酸荧光素(FITC)是一种常用荧光标记试剂,其异硫氰酸基团(–N=C=S)能够与亲核胺基形成稳定的硫脲键。在FITC标记精氨酸的研究中,关键在于确保标记位点的选择性、提高偶联效率,同时保持精氨酸侧链活性与分子稳定性。

1. 反应原理

FITC标记精氨酸主要利用α-氨基或保护后的侧链胍基与异硫氰酸基团发生亲核加成反应。反应在碱性条件(pH 8–9)下进行,以保证氨基去质子化、增加亲核性,从而促进–NH₂对–N=C=S的加成。生成的硫脲键(–NH–C(=S)–NH–)结构稳定,不易水解,能够在生物环境中保持荧光特性。

2. 合成过程研究

氨基保护策略:为提高选择性,通常使用Boc或Fmoc等保护精氨酸的α-氨基或胍基侧链,以避免多位点副反应。

溶剂与条件:FITC一般溶解于DMSO或DMF,精氨酸溶于缓冲液(如碳酸氢盐缓冲液)中,保证反应体系均匀混合。

温度与反应时间:反应通常在室温至轻微升温条件下进行,避免FITC光降解及精氨酸结构破坏,反应时间视摩尔比和浓度而定,一般为数小时至过夜。

偶联效率调控:通过调整FITC与精氨酸摩尔比、反应pH及时间,可优化标记效率,同时减少自由FITC残留。

3. 纯化与表征

透析或柱层析:去除未反应的FITC和低分子副产物。

荧光光谱与UV-Vis分析:确认荧光强度及吸收特性。

质谱与核磁共振:用于验证分子量及结构,确保标记位点正确。

FITC-Arginine通过的保护和反应条件优化,不仅具备良好的荧光性能,还能在生物体系中稳定存在,用于细胞摄取、分子识别及蛋白偶联研究。

产品名称:FITC-Arginine,异硫氰酸荧光素标记精氨酸

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FITC-Arginine

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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