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Ethyl 2-azidoacetate,637-81-0 一种含酯基与叠氮基的小分子有机化合物
发布时间:2025-10-09     作者:HLL   分享到:

产品名称:Ethyl 2-azidoacetate,637-81-0

Ethyl 2-azidoacetate(2 - 叠氮乙酸乙酯)是一种含酯基与叠氮基的小分子有机化合物,分子结构以乙酸乙酯为基础骨架,在乙酸的 α- 碳原子上引入叠氮基团(-N₃),形成 “叠氮 - 甲基 - 酯基” 的线性结构(N₃-CH₂-COOEt)。乙酸乙酯骨架赋予分子良好的有机溶解性,在乙醇、乙醚、二氯甲烷等常见有机溶剂中可完全溶解,且化学性质相对稳定,储存时不易发生水解(需避免强酸碱环境),便于长期保存和使用。

叠氮基团(-N₃)位于 α- 碳原子上,是该分子的核心反应位点,具备高效的生物正交反应活性:在铜催化条件下,可与末端炔烃快速发生 1,3 - 偶极环加成反应,生成稳定的 1,2,3 - 三唑环;若与环张力炔烃(如 DBCO)反应,则无需金属催化剂,反应可在生理 pH 值和常温下进行,对生物分子的活性无影响,适合用于活细胞内的原位标记。由于叠氮基团与酯基之间仅隔一个亚甲基(-CH₂-),两者的空间位阻极小,且电子效应相互影响较弱,确保叠氮基团的反应活性和酯基的化学性质均不受干扰。

酯基(-COOEt)是该分子的另一重要功能位点,具备酯类化合物的典型反应特性:在酸性条件下可发生水解反应,生成 2 - 叠氮乙酸(N₃-CH₂-COOH),进一步拓展与氨基的偶联能力;在碱性条件下可发生皂化反应,生成 2 - 叠氮乙酸盐,提升分子水溶性;此外,酯基还可参与酯交换反应,与醇类化合物反应生成新的酯类衍生物,或与胺类化合物发生氨解反应,生成酰胺类化合物,用于构建含叠氮基团的酰胺类分子。该分子的分子量较小(约 143 g/mol),空间结构紧凑,在与大分子化合物(如蛋白质、聚合物)偶联时,对大分子的空间构象影响极小,可最大限度保留其生物活性或物理性能。

2 - 叠氮乙酸乙酯作为一种简单易得的双官能团小分子,广泛用于有机合成领域(如合成含三唑环的杂环化合物)、生物医学领域(如制备叠氮标记的小分子探针)、材料科学领域(如修饰纳米材料表面)。其合成方法成熟,生产成本低,且反应活性可控,使其成为科研和工业生产中常用的中间体。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

试剂

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小编:HLL 2025年10月9日

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