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7-叠氮基庚酸乙酯,927831-56-9 一种含长碳链的叠氮酯类化合物
发布时间:2025-10-09     作者:HLL   分享到:

产品名称:7-叠氮基庚酸乙酯,927831-56-9

7 - 叠氮基庚酸乙酯是一种含长碳链的叠氮酯类化合物,分子结构由 7 个碳原子组成的庚基链作为主链,在链的一端连接叠氮基团(-N₃),另一端连接乙酯基(-COOEt),形成 “叠氮 - 庚基 - 酯基” 的线性长链结构(N₃-(CH₂)₆-COOEt)。庚基链的长碳链结构赋予分子独特的物理化学性质:一方面,长碳链的疏水性较强,使分子在非极性有机溶剂(如正己烷、环己烷)中溶解性优异,同时也能与疏水界面(如细胞膜、高分子材料表面)发生疏水相互作用,便于在疏水体系中实现修饰;另一方面,长碳链的柔性极高,可自由折叠或伸展,在与大分子化合物偶联时,能有效缓解空间位阻,确保叠氮基团和酯基均能顺利参与反应。

叠氮基团(-N₃)位于庚基链的一端,远离酯基,两者的空间距离较大,电子效应相互影响可忽略不计,因此叠氮基团具备独立且高效的生物正交反应活性:在铜催化下可与末端炔烃发生 1,3 - 偶极环加成反应,或在无铜条件下与 DBCO、BCN 等环张力炔烃快速反应,形成稳定的三唑环。由于长碳链的存在,叠氮基团可灵活 “伸展” 至反应体系中,即使偶联对象是空间结构复杂的大分子,也能快速与炔基结合,反应效率不受影响。

乙酯基(-COOEt)位于庚基链的另一端,具备酯类化合物的典型反应特性:在酸性或碱性条件下可发生水解反应,生成 7 - 叠氮基庚酸(N₃-(CH₂)₆-COOH),羧基的引入可提升分子水溶性,并拓展与氨基的偶联能力;与胺类化合物发生氨解反应时,可生成 7 - 叠氮基庚酰胺(N₃-(CH₂)₆-CONH-R),用于构建含叠氮基团的酰胺类衍生物;此外,酯基还可参与还原反应,生成 7 - 叠氮基庚醇(N₃-(CH₂)₆-CH₂OH),进一步衍生为其他官能团。该分子的长碳链结构还使其在材料科学领域具有特殊应用,例如作为表面修饰剂修饰疏水材料表面,引入叠氮基团以实现后续功能化;或作为单体参与聚合反应,制备含叠氮基团的长链聚合物。

7 - 叠氮基庚酸乙酯的长碳链设计使其在需要 “间隔臂” 的反应中具有独特优势,例如在抗体 - 药物偶联物(ADC)的制备中,可作为连接子连接抗体与药物分子,长碳链能减少抗体与药物之间的空间位阻,确保两者均能保持活性;在生物分子标记中,长碳链可避免荧光团或其他标记基团对生物分子活性位点的遮挡。凭借长碳链带来的独特性能,该化合物在生物医学、材料科学、有机合成领域均有重要应用。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

试剂

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小编:HLL 2025年10月9日

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