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6-叠氮基己酸甲酯,110544-77-9 一种含中等长度碳链的叠氮酯类化合物
发布时间:2025-10-09     作者:HLL   分享到:

产品名称:6-叠氮基己酸甲酯,110544-77-9

6 - 叠氮基己酸甲酯是一种含中等长度碳链的叠氮酯类化合物,分子结构以 6 个碳原子组成的己基链为主链,在链的一端连接叠氮基团(-N₃),另一端连接甲酯基(-COOCH₃),形成 “叠氮 - 己基 - 甲酯基” 的线性结构(N₃-(CH₂)₅-COOCH₃)。己基链的长度介于短碳链(如乙胺链、丙基链)和长碳链(如庚基链、辛基链)之间,兼具柔性与适度的疏水性:柔性可减少两端官能团的空间位阻,确保反应活性;适度疏水性使分子在极性有机溶剂(如甲醇、乙醇、乙酸乙酯)中溶解性良好,同时在水相中也能部分分散,便于构建水 - 有机两相反应体系。

叠氮基团(-N₃)位于己基链的末端,与甲酯基之间相隔 5 个亚甲基(-CH₂-),两者的空间距离适中,电子效应互不干扰,因此叠氮基团具备高效的生物正交反应活性。在铜催化条件下,可与末端炔烃发生 1,3 - 偶极环加成反应,反应速率快且产物稳定;在无铜条件下,能与 DBCO 等环张力炔烃快速反应,无需金属催化剂即可在生理环境中进行,非常适合活细胞内生物分子的标记。此外,己基链的适度长度使叠氮基团在偶联时既能灵活接近反应位点,又不会因碳链过长导致分子流动性过高而影响反应特异性。

甲酯基(-COOCH₃)是该分子的另一重要功能位点,相比乙酯基(-COOEt),甲酯基的空间位阻更小,反应活性更高:在酸性条件下,甲酯基的水解速率快于乙酯基,可快速生成 6 - 叠氮基己酸(N₃-(CH₂)₅-COOH);在碱性条件下,皂化反应更易进行,生成 6 - 叠氮基己酸盐,水溶性显著提升;与胺类化合物发生氨解反应时,甲酯基更易与氨基结合形成酰胺键,且副产物甲醇的挥发性强,便于反应后分离纯化。甲酯基的高反应活性使其在需要快速衍生化的场景中更具优势,例如在药物分子合成中,可快速引入叠氮基团;在生物分子标记中,可快速与氨基修饰的生物分子偶联。

该分子的中等长度碳链设计使其在多种场景中均能适配:在有机合成中,可作为含叠氮基团的中间体,合成含三唑环的杂环化合物;在生物医学中,可作为标记探针的前体,标记肽链、蛋白质等生物分子;在材料科学中,可作为表面修饰剂,修饰纳米颗粒或高分子材料表面。此外,该分子化学性质稳定,储存时不易分解,且合成工艺成熟,使其成为科研和工业生产中常用的中间体。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

试剂

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小编:HLL 2025年10月9日

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