FITC-Daunorubicin,异硫氰酸荧光素标记柔红霉素的化学研究
FITC-Daunorubicin 是通过异硫氰酸荧光素(Fluorescein Isothiocyanate, FITC)与柔红霉素(Daunorubicin, DNR)偶联形成的荧光标记化合物。柔红霉素是一种蒽环类小分子,其结构包含芳香族蒽环系统、醌基以及糖苷侧链,使其具有良好的水溶性和分子识别能力。通过 FITC 偶联,柔红霉素获得绿色荧光信号(激发约495 nm,发射约520 nm),实现分子示踪、细胞摄取及药物分布研究,同时提供化学修饰平台用于衍生化或功能化研究。
化学结构与偶联机制
FITC-Daunorubicin 的分子结构由两个主要部分组成:偶联反应通常在轻碱性缓冲液(pH 8–9)中进行,室温反应数小时,以保证反应活性和柔红霉素结构稳定性。FITC 与氨基的共价连接方式确保偶联化学可控,避免破坏蒽环结构或糖基化位点。
柔红霉素母核:包含芳香族蒽环、醌羰基及氨基糖侧链,分子内存在多个反应活性位点,包括羟基、胺基和醌羰基。这些功能基团为荧光标记和进一步衍生化提供化学基础。
FITC 荧光团:通过异硫氰酸基(–N=C=S)与柔红霉素分子上的伯胺或仲胺(主要位于氨基糖侧链的氨基)形成稳定的氨基异硫氰酸酯键(thiourea)。该共价连接保持蒽环体系完整,确保荧光团的电子共轭和光学性能。
化学研究
对 FITC-Daunorubicin 的化学研究主要集中在以下几个方面:结构表征:采用核磁共振(NMR)、质谱(MS)、高效液相色谱(HPLC)等手段,确认 FITC 与柔红霉素的共价连接位置、偶联效率及纯度。
偶联位点选择性:由于柔红霉素分子存在多种官能团,化学研究需优化反应条件,优先偶联氨基糖上的伯胺,避免影响芳香族蒽环和醌基的电子结构。
荧光性质分析:通过紫外-可见光光谱(UV-Vis)及荧光光谱(Fluorescence Spectroscopy)测定激发光谱、发射光谱及量子产率,评估荧光信号强度和稳定性。
溶解性与稳定性研究:在水、缓冲液及有机溶剂中测定溶解度和储存稳定性,分析偶联后的分子在不同环境下的结构保持情况。
偶联化学特性
FITC 与柔红霉素偶联属于亲核加成类型反应:FITC 异硫氰酸基为电子缺陷中心,对蛋白或小分子的伯胺具有选择性反应性。
在室温和缓冲条件下,伯胺攻击 FITC 碳原子形成氨基异硫氰酸酯键,生成稳定的共价结构。
该偶联方式保持柔红霉素蒽环体系的共轭结构不受破坏,同时使荧光团与活性部位相对独立,便于后续分子示踪与功能研究。
反应优化与化学应用
在化学研究中,FITC-Daunorubicin 的偶联效率和反应活性受多个因素影响:摩尔比控制:FITC 与柔红霉素的摩尔比需根据反应体系调控,以平衡荧光信号与分子活性。
pH 条件:轻碱性条件可促进伯胺亲核反应,同时避免醌基氧化或蒽环结构破坏。
溶剂选择:缓冲液和有机混合溶剂可兼顾溶解性与反应效率。
产品名称:FITC-Daunorubicin
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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