FITC-DBCO，2054339-00-1，异硫氰酸荧光素标记二苯并环辛炔的合成路线概述

FITC-DBCO是一种荧光标记分子，结合了荧光素异硫氰酸酯（FITC）与环十二碳二环丁炔（DBCO, dibenzocyclooctyne）。其主要特点：

FITC部分：提供绿色荧光（激发约495 nm，发射约519 nm），用于可视化或标记分析。

DBCO部分：为应对“铜自由点击化学（SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）”设计的环状炔基，可与叠氮功能分子高效偶联。

应用：用于生物传感器、蛋白质修饰、细胞标记及FRET探针开发，无需铜催化，降低对生物体系的。

2. 化学结构与反应特性

FITC结构特征

含苯环和羧基，可形成异硫氰酸酯与伯胺反应生成稳定的酰脲键。

共轭结构提供荧光性质。

DBCO结构特征

脱环张力提供高反应活性，可与叠氮发生SPAAC反应。

不需要铜催化剂，因此可直接在细胞或生物体系中使用。

活性连接方式

FITC通过异硫氰酸酯（–N=C=S）与DBCO连接的胺基偶联形成稳定化合物。

可在温和溶剂（DMSO或DMF）中反应，生成FITC-DBCO。

3. 合成路线概述

FITC-DBCO的合成路线一般可分为三步：

DBCO胺前体制备

以DBCO-COOH为起始物，通过保护或活化方法制备DBCO-NH₂。

活化方法包括EDC/NHS活化或直接胺化。

FITC活化与偶联

FITC自身带有异硫氰酸酯（–N=C=S）基团，可直接与DBCO-NH₂中的伯胺反应。

反应条件：

溶剂：干燥DMSO或DMF

温度：室温

时间：2–12小时

反应产物为FITC-DBCO，荧光性能保持完整。

纯化

通过硅胶柱层析或反相HPLC去除未反应FITC和DBCO-NH₂。

得到高纯度、稳定的FITC-DBCO固体或溶液。

4. 合成关键点与注意事项

水分控制

异硫氰酸酯对水敏感，易水解，需使用干燥溶剂并避免水分。

温和条件

室温操作即可，避免高温导致FITC荧光衰减。

纯化及储存

完成反应后应及时纯化。

避光保存，低温（–20℃）干燥条件下可长期稳定。

产品名称：FITC-DBCO

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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