ICG amine,ICG-NH2,吲哚菁绿-氨基的合成步骤概述
ICG(Indocyanine Green)是一种FDA批准的近红外荧光染料,激发波长约780 nm,发射约805 nm。ICG-NH₂是ICG的氨基衍生物,通常在染料分子上引入伯胺(–NH₂)功能:
核心结构:共轭双键体系连接两端吲哚环,赋予ICG独特的光学性能。
氨基功能:提供与活化羧基或NHS酯反应的偶联位点,可用于蛋白、抗体或纳米载体标记。
应用:活体成像、药物递送追踪、肿瘤靶向及光热研究。
2. 核心化学特征
共轭双键体系
通过亚甲基桥链连接两端吲哚环,形成长共轭体系,实现近红外吸收和发射。
光稳定性和荧光强度依赖于共轭链长度和两端取代基。
吲哚环
提供电子推送和空间结构稳定性。
可在末端或环上进行功能化修饰,引入氨基、羧基或磺酸基以改善水溶性和偶联活性。
氨基功能
伯胺提供高选择性反应位点,可通过酰胺化与载体偶联。
保持ICG近红外荧光特性,同时赋予生物分子标记功能。
3. ICG-NH₂合成步骤概述
ICG-NH₂的制备一般采用ICG末端活化或吲哚环修饰的方法:
ICG前体选择
以ICG-COOH或ICG带可反应卤代基的前体为基础。
氨基引入
方法A:直接用伯胺取代卤代端基形成ICG-NH₂。
方法B:通过NHS活化ICG-COOH,生成ICG-NHS酯,再与伯胺反应生成ICG-NH₂。
反应条件:
溶剂:干燥DMSO、DMF或乙腈
温度:室温或轻微加温
时间:4–12小时
纯化
反应完成后,通过反相HPLC或硅胶柱层析分离ICG-NH₂。
干燥储存,避光、低温条件下保持荧光性能。
4. 实验注意事项
水分敏感性
活化ICG-NHS酯容易水解,应在干燥条件下进行反应。
避光操作
ICG及其衍生物光敏感,反应及储存全程需避光。
溶解性控制
适量有机溶剂溶解,防止水相聚集或自淬灭。
偶联选择性
伯胺的摩尔比可控,以避免ICG多位点非特异性修饰。
产品名称:ICG-NH₂
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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