BODIPY FL-C16（158757-82-5）的合成步骤

BODIPY FL-C16 是以 BODIPY（4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂吲哚，俗称 BODIPY）荧光核心为发色团、并在分子一端接有 C16 长链烷基（棕榈酰/己十六醇衍生）的一类脂溶性荧光探针。该分子兼具 BODIPY 的高荧光量子产率、窄峰发射和长链脂亲和性，常用于膜/脂滴示踪与细胞脂质代谢研究。典型物理性质：可见区吸收/发射（BODIPY FL 类通常吸收约490 nm、发射约510–520 nm），具良好光稳定性与化学稳定性。

合成概要（思路分步）：

构建 BODIPY-FL 骨架：以取代的苯甲醛（或含羧/醛功能的杂取代芳基）与吡咯在酸催化下缩合生成二吡咯类中间体（dipyrromethane），经氧化（如 DDQ）得到 dipyrrin，随后用硼氟化试剂（例如 BF3·OEt2）进行配位生成 BODIPY 骨架。此步控制取代基可为后续接枝留出位点（例如在 meso 位或吡咯的β位引入带官能团的取代基如甲醛、溴或羧基前体）。

在 BODIPY 上引入可供连接的羧基/可活化的侧链：若起始骨架在合成时已引入含醛或含羧基的取代基，可通过氧化或短链连接子（例如将 aldehyde 氧化为酸，或通过溴代位进行亲核取代并引入带羧基的链）得到 BODIPY-COOH 或含保护的羧酸前体。

将 C16 烷基接入：常用两种策略——

a. 酯键形成：用十八烷醇（或己十六醇）直接与 BODIPY-COOH 通过缩合（如 DCC/DMAP 或 EDC/NHS）进行酯化，或先将羧酸活化为酸氯（SOCl2）再与己十六醇缩合，得到 BODIPY-O-(C16)（即脂链以酯键连接）。

b. 酰胺键/醚键替代：若使用氨基化的 C16 片段（如 16-aminohexadecanoic acid），可通过活化羧酸与胺缩合形成酰胺键；或通过卤代烷（C16-Br）与含羟基/硫醇的 BODIPY 位点进行亲核取代形成醚/硫醚键。酯键常见于“BODIPY-C16”型脂溶性染料。

纯化与表征：反应后通常用硅胶柱色谱或反相柱进行分离纯化；用 1H/13C NMR、质谱（MS）、高效液相色谱（HPLC）及吸收/荧光光谱确认结构与光学性质。注意核对产物是否含有游离羧酸或未反应的起始物。

实验安全与注意事项：

使用强酸/氧化剂（如 DDQ、BF3·OEt2、SOCl2）及有机溶剂时需在通风橱操作并佩戴个人防护装备。

对于活化试剂（DCC 可产生过敏性副产物）应妥善处理并避免皮肤接触。

合成中避免水分和空气影响产率，必要时采用无水溶剂和惰性气氛。

若用于生物实验，终产物需严格去除残留试剂并经生物相容性/检测。

产品名称：BODIPY FL-C16

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09