Fmoc-NH-PEG-CHO的制备方法

Fmoc-NH-PEG-CHO 是一种功能化 PEG 衍生物，由三部分组成：

Fmoc 氨基保护基

Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) 用于保护 PEG 链的氨基（–NH₂），在多步化学反应中防止副反应。

可通过碱性条件（如哌啶/DMF）选择性去保护，暴露氨基用于偶联反应。

PEG 链骨架

分子量通常为 2–5 kDa，为分子提供水溶性和柔性空间。

PEG 链的存在可降低自聚集，提高水相稳定性和生物兼容性。

醛基（–CHO）末端

醛基可与伯胺、羟胺或肽端氨基形成可逆或稳定的亚胺键（Schiff 碱），实现蛋白质、多肽或药物的定向偶联。

末端醛基使分子成为双功能偶联平台：Fmoc 保护氨基，–CHO 提供可控化学反应位点。

Fmoc-NH-PEG-CHO 因而在多步化学合成、肽偶联和药物载体功能化中具有重要应用。

2. 制备方法

2.1 起始原料

Fmoc-NH-PEG-OH 或 Fmoc-NH-PEG-NH₂

氧化试剂：PCC（Pyridinium chlorochromate）、Dess–Martin 氧化剂或 Swern 氧化体系

溶剂：干燥 DCM 或 THF

2.2 制备步骤

PEG 氨基保护（可选）

若起始 PEG 为 NH₂ 末端，首先用 Fmoc-Cl 在碱性条件下保护氨基，形成 Fmoc-NH-PEG。

溶剂为 DMF 或 DCM，碱可使用 NaHCO₃ 或 TEA，室温反应数小时。

末端醇氧化为醛

将 Fmoc-NH-PEG-OH 溶解于干燥 DCM 中，加入 PCC 或 Dess–Martin 氧化剂。

反应温和，避光操作，控制温度 0–25 ℃，搅拌 4–12 h。

形成 PEG 链末端醛基，即 Fmoc-NH-PEG-CHO。

纯化步骤

反应后通过硅胶柱层析或透析（MWCO 1–3 kDa）去除未反应氧化剂及副产物。

溶剂去除后，可低温冻干得到粉末形式。

2.3 表征方法

¹H NMR：PEG 链信号 (~3.5 ppm)，Fmoc 芳香环信号 (~7–8 ppm)，醛质子信号 (~9–10 ppm)

UV-Vis：Fmoc 吸收峰约 265 nm

MALDI-TOF 或 ESI-MS：分子量确认

HPLC：纯度和单分散性检测

产品名称：Fmoc-NH-PEG-CHO

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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