DBCO-DOTA(DOTA-二苯并环辛炔,DOTA-DBCO)是一种将大环螯合剂DOTA与二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)通过化学偶联连接形成的功能化分子。该化合物将DOTA的强大金属螯合能力与DBCO的高效点击化学反应特性相结合,使其成为化学修饰、分子标记和多功能共轭体系研究的重要工具。
化学结构与性质
DBCO-DOTA由两部分核心结构组成:
DOTA大环螯合剂:DOTA是一种四氮大环分子,配备四个羧酸基团,能够稳定地螯合多种金属离子。DOTA结构的稳定性和多齿配位能力使其在构建金属配合物和化学修饰体系中具有高的可控性。
DBCO(二苯并环辛炔):DBCO是一种含八元环并联芳香二环的炔基化合物,末端炔基被环化约束,使其具有高应变能,从而在铜自由点击反应中表现出高的反应活性。DBCO能够在温和条件下与叠氮基团高效、选择性地形成三唑环连接,这一特性为分子偶联提供了便利条件,尤其适合在复杂生物或材料体系中使用。
DBCO-DOTA通过将DOTA的羧酸基或氨基衍生位点与DBCO的功能化端相连,形成稳定的共价连接。该分子通常表现为无色或浅黄色固体,可溶于极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈或水溶液。由于DOTA的羧酸和DBCO的芳香结构,DBCO-DOTA在紫外-可见吸收光谱中表现出一定的吸收特征,可用于分子追踪和偶联验证。
功能化特性
DBCO-DOTA的核心优势在于其双功能化特性:一方面保留了DOTA对金属离子的高亲和力,另一方面提供了DBCO末端的点击化学反应位点。这种特性使得DBCO-DOTA能够在分子设计中充当桥梁分子,将金属螯合能力与多种叠氮功能化体系连接起来,实现可控的分子偶联。
具体来说,DBCO-DOTA的功能化特性包括:
铜自由点击化学能力:DBCO的环张力炔基可在室温下与叠氮基高效形成三唑环,不依赖铜催化剂。这种反应温和、选择性高,可在复杂体系中直接与叠氮标记分子或材料进行偶联。
金属螯合能力:DOTA的羧酸和氮原子提供稳定的四齿螯合环境,可与多种金属离子形成稳定配合物。这一性质为分子标记、金属示踪和材料功能化提供了可靠的化学基础。
多功能共轭潜力:通过DBCO端与叠氮功能化分子偶联,DBCO-DOTA可以与蛋白质、多糖、聚合物或纳米材料建立稳定连接,实现多功能共轭体系设计。其DOTA部分可以进一步进行金属标记,实现化学追踪或功能性材料构建。
中文名称:大环化合物二苯环并辛炔
英文名称:DBCO-DOTA
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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