叠氮化辅酶A(Coenzyme A-N3,简称CoA-N3)是一种功能化辅酶A衍生物,其结构基于天然辅酶A(Coenzyme A, CoA),在辅酶A分子的末端硫醇基(-SH)位置引入了叠氮(azide, -N₃)功能团。该化学修饰赋予辅酶A分子点击化学(click chemistry)活性,使其能够在温和条件下与炔基化分子高效、选择性地形成稳定的三唑环连接,从而在化学修饰、分子标记以及生物材料开发中具有广泛应用。
化学结构与性质
CoA-N3的化学结构可以分为三个主要部分:
腺苷单元(Adenosine):保留了辅酶A中腺苷的核苷结构,含有腺嘌呤碱基和核糖环。腺苷单元赋予分子一定的极性和水溶性,同时在某些分子识别和结合反应中发挥作用。
泛酸-半胱氨酸链(Pantetheine chain):辅酶A的核心链段包含泛酸(pantothenic acid)和半胱氨酸衍生物的连接,通过磷酸酯键与腺苷单元连接。这一链段提供了分子柔性和末端可修饰的硫醇位点。
叠氮功能团(Azide, -N₃):通过化学改造将末端硫醇基转化为叠氮基,使辅酶A获得点击化学反应位点。叠氮基保持了辅酶A原有的整体结构稳定性,同时提供高反应性,使其可以在铜催化或铜自由条件下与炔基化分子形成稳定的1,2,3-三唑环。
CoA-N3通常呈水溶性粉末,可溶于水和部分极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)或磷酸盐缓冲液。其光学性质与天然辅酶A相似,能够在紫外吸收光谱中显示核苷相关特征吸收峰。
功能化特性
叠氮化辅酶A的主要特点是化学可修饰性和分子连接能力:
点击化学活性:末端叠氮基可与炔基分子在温和条件下进行高效、选择性反应,形成三唑环结构。该反应对水相和生物体系兼容,不破坏分子核心结构。
保持辅酶A化学特性:CoA-N3保留了辅酶A的长链结构和腺苷单元,使其在分子识别和结合实验中仍然能够模拟天然辅酶A的空间结构和化学环境。
多功能偶联潜力:通过叠氮基,CoA-N3能够与多种炔基功能化的分子进行共价连接,包括小分子探针、荧光标记、聚合物载体以及纳米材料表面修饰分子,从而构建多功能化体系。
中文名称: 叠氮-辅酶A
英文名称:Coenzyme A-N3
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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