cas:902171-56-6,6-HEX,SE,6-羟基己基-琥珀酰亚胺酯的化学特性与反应机制
6-HEX, SE是一种功能化活性酯化合物,全称为6-羟基己基-琥珀酰亚胺酯(6-Hexanol Succinimidyl Ester),CAS号902171-56-6。该分子具有末端羟基和活性NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester)功能基,可与蛋白质、肽或其他含有初级氨基的生物分子通过共价偶联形成稳定的酰胺键,实现分子修饰、标记或功能化。6-HEX, SE因其高反应选择性和操作简便性,被应用于生物化学、分子生物学及材料科学实验中。
化学特性与反应机制简介
6-HEX, SE分子包含两个主要化学特征:
NHS活性酯:NHS酯是一种常用的氨基偶联活化基团,能够在温和条件下与初级氨基发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键。NHS酯反应速率快,选择性高,能够实现蛋白质或多肽末端的可控修饰。
6-羟基己基链:六碳链连接NHS酯与羟基末端,为修饰后的分子提供一定空间距离,减少偶联后对蛋白或多肽结构的空间干扰,同时赋予偶联分子额外的化学操作位点。
在典型反应中,6-HEX, SE通过其NHS酯与生物分子上的氨基端形成酰胺键,生成稳定的共价偶联物。反应条件温和,通常在pH 7.0–8.5缓冲体系中进行,不会破坏蛋白质的二级或三级结构。形成的酰胺键稳定且耐水解,可在生理环境中长期存在。
生物相容性特征
温和反应条件
6-HEX, SE能够在温和、接近生理的pH条件下反应,不需要高温、强酸或强碱环境,从而程度保持蛋白质、酶或多肽的活性和构象稳定性。这使其在体外和体内实验中具备良好的生物相容性。
低和稳定性
6-HEX, SE及其偶联产物通常不干扰细胞功能或蛋白质活性。其反应后形成的酰胺键化学稳定,不易水解,同时6-羟基己基链本身为中性或弱性结构,不改变生物分子的电荷或疏水性,减少对生物体系的干扰。
灵活空间结构
6-羟基己基链提供了约六个碳原子的空间距离,使偶联的荧光染料、功能团或其他分子与蛋白质骨架之间保持一定间隔,从而减轻化学修饰对蛋白质构象、酶活性或受体结合能力的影响。这种空间缓冲特性是其生物相容性的重要体现。
适用的生物分子
由于NHS酯对初级氨基的高选择性,6-HEX, SE可用于各种蛋白质、多肽、抗体及其他含氨基的生物分子修饰,而不会影响目标分子的功能。这为生物实验提供了可靠工具,使其可应用于荧光标记、分子追踪、亲和捕获和探针开发。
与生物体系的兼容性
偶联后的6-HEX功能分子在水溶液、缓冲液及部分体内模拟环境中表现稳定,荧光染料、亲和标签或其他功能团不会因偶联而丧失性能。此外,偶联物不会增加生物分子的免疫原性或细胞,适合在细胞实验、蛋白分析及生物材料表面修饰中使用。
产品名称:6-HEX, SE
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09




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