英文名称:TCO-NHS,Trans-Cyclooctene-N-hydroxysuccinimidyl ester
中文名称:反式环辛烯-活性酯
TCO-NHS是一种融合反式环辛烯(TCO)与NHS酯基团的生物正交反应试剂,其核心优势在于通过无铜点击化学实现快速、特异的分子连接。TCO基团可与四嗪类化合物在生理条件下高效反应,生成稳定的化学键,而NHS酯则负责与含氨基生物分子(如抗体、多肽)偶联,形成酰胺键。这种双重反应机制使其在生物探针制备、活细胞成像及药物载体开发中具有重要价值。
该试剂分子量为267.28,溶解性良好,可在水溶液及有机溶剂中稳定存在。其应用场景包括量子点表面功能化、弹性蛋白样蛋白修饰及防污涂层构建。例如,通过与四嗪-荧光染料结合,可实现活细胞内特定蛋白的实时追踪,且背景信号极低。此外,TCO-NHS修饰的纳米颗粒在药物递送中表现出优异的靶向性。
操作上,TCO-NHS需在避光、干燥环境中储存,避免反复冻融导致活性下降。其反应条件温和,pH值范围宽(6.5-8.5),适合复杂生物样本处理。与DBCO-NHS不同,TCO-NHS更侧重于动态生物过程研究,如细胞膜蛋白动态追踪或循环肿瘤细胞捕获。
TCO-NHS的模块化设计支持多种衍生化反应。例如,通过引入聚乙二醇间隔臂,可调节修饰分子的亲疏水性,优化生物分布。其与四嗪类试剂的快速反应速率(达10³ M⁻¹s⁻¹)使其成为时间分辨生物分析的理想选择。此外,该试剂在材料科学中用于制备智能响应型水凝胶,拓展了其应用边界。

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