英文名称:DBCO-NHS,Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester
中文名称:二苯基环辛炔-活性酯
DBCO-NHS是一种结合了二苯并环辛烯(DBCO)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)的化学试剂,其核心功能是通过共价键实现生物分子的高效偶联。DBCO作为应变炔烃基团,可在无铜催化剂条件下与叠氮化物发生快速点击化学反应,而NHS酯基团则在中性或微碱性环境中与含氨基分子(如蛋白质、多肽)特异性结合,形成稳定的酰胺键。这种双功能设计使其成为生物标记、材料表面修饰及药物递送系统开发的关键工具。
该试剂的分子量为402.40,可溶于二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂,但需避免水溶液中长时间暴露以防止NHS酯水解。其应用场景涵盖蛋白质功能化、纳米颗粒表面改性及自组装单层构建。例如,通过引入聚乙二醇(PEG)间隔臂,可显著提升修饰分子的水溶性,降低免疫原性,并增强体内稳定性。
在操作中,DBCO-NHS无需额外催化剂即可直接参与反应,简化了实验流程。其反应条件温和,适合对温度敏感的生物样本处理。储存时需避光、干燥,并避免反复冻融以维持活性。该试剂的模块化特性使其可与其他点击化学试剂(如四嗪类)联用,拓展了生物正交反应的应用范围。
DBCO-NHS的短间隔臂设计(仅增加228.3道尔顿质量)减少了空间位阻,提升了偶联效率。其与赖氨酸残基侧链或氨基硅烷涂层表面的反应选择性高,背景干扰低,适用于高精度生物分子修饰。此外,该试剂在有机介质中的稳定性使其成为跨学科研究的通用平台。

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