CY5.5-NHS，脂溶性-CY5.5-活性酯的合成过程

CY5.5-NHS（脂溶性-CY5.5活性酯）是一类基于CY5.5荧光染料的功能化衍生物，其末端N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯为分子提供高反应活性和选择性，使其能够与含氨基的生物分子或纳米载体形成稳定的共价偶联。脂溶性改性确保该染料在有机溶剂体系和脂质载体中具有良好的溶解性与嵌入性，广泛应用于药物递送系统、荧光标记及生物成像研究。CY5.5-NHS的合成步骤主要包括羧基活化、NHS偶联以及产物纯化三个关键环节。

首先，合成的前体是CY5.5-COOH，即末端含羧基的CY5.5荧光染料。羧基是活性酯化反应的关键位点，为NHS活性化提供基础。在羧基活化步骤中，通常使用N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）或1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）作为脱水剂，将CY5.5-COOH的羧基活化为中间活性酯。此步骤在有机溶剂中进行，如干燥的二氯甲烷（DCM）、二甲基甲酰胺（DMF）或乙腈（ACN），以保证脂溶性染料充分溶解并避免水分导致活性中间体水解。反应通常在室温下搅拌数小时，以确保羧基充分活化。

随后，将活化羧基与NHS（N-hydroxysuccinimide）反应，生成CY5.5-NHS活性酯。此反应属于酯化反应，通过亲核加成-取代机制完成：NHS中的羟基攻击活化羧基的碳原子，形成四面体过渡态，并通过脱去活化剂生成稳定的NHS酯。反应过程中需避免强酸或高温，以防CY5.5荧光骨架破坏，同时保持染料的光学性能。该步骤通常在无水有机溶剂或含少量极性溶剂体系中进行，以确保脂溶性染料的均匀溶解和高收率。

活性酯生成后，纯化是确保产物稳定性和可重复性的关键环节。常用纯化方法包括硅胶柱层析和高效液相色谱（HPLC）。硅胶柱层析适合初步分离未反应的底物和副产物，而反相HPLC可精确分离高纯度CY5.5-NHS，并可用于分析偶联效率和纯度。纯化过程中应保持有机相体系和低水含量，以防活性酯水解。纯化完成后，产物通常以干燥粉末形式保存，需避光、低温干燥以维持光学性能和化学活性。

整个合成过程中，脂溶性CY5.5-NHS的设计优势在于其末端活性酯提供的高化学活性，以及脂溶性修饰保证其在脂质载体或有机溶剂中的良好分散。合成获得的CY5.5-NHS可与蛋白质、抗体、肽链或纳米载体表面氨基进行酰胺化偶联，形成稳定的荧光标记体系。在药物递送系统中，脂溶性CY5.5-NHS可嵌入脂质体或疏水性纳米颗粒表面，实现载体追踪和成像监测，确保荧光信号在生物体系中稳定可靠。

总的来说，CY5.5-NHS（脂溶性-CY5.5活性酯）的合成步骤概述包括：首先通过DCC或EDC活化CY5.5-COOH羧基，形成中间活性酯；其次与NHS反应生成CY5.5-NHS活性酯；最后通过硅胶柱层析或HPLC纯化获得高纯度产物。该合成路线保证了产物的高化学活性、光学性能稳定及脂溶性特性，为荧光标记、药物递送及生物成像研究提供了可靠的化学基础。

产品名称：CY5.5-NHS

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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