AT 590 Succinimidyl Ester，CAS号：670269-33-7，反应机理

AT 590 Succinimidyl Ester（CAS号670269-33-7）是一种功能性荧光标记试剂，由AT 590荧光核心和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯官能团组成。AT 590是一种橙红色荧光染料，激发峰约为590纳米，发射峰约为610纳米，具有高量子产率、亮度高和光稳定性良好的特点。NHS酯末端为分子提供高度选择性的化学活性，可在温和条件下与伯胺（–NH₂）官能团发生共价结合，生成稳定的酰胺键，从而实现蛋白质、多肽、抗体及其他含氨基生物大分子的标记。AT 590 Succinimidyl Ester的结构通常包括荧光核心、活性酯末端以及可能的亲水性取代基，以提高水溶性和在生物体系中的分散性。

反应机理

AT 590 Succinimidyl Ester的反应机理主要基于NHS酯与伯胺的亲核加成-取代反应。在适宜条件下，NHS酯是一种高度活泼的羧酸衍生物，其酰基碳原子带有部分正电荷，使其易受亲核试剂攻击。具体反应过程包括以下步骤：

1. 亲核进攻
   伯胺分子中的氮原子具有孤对电子，能够对NHS酯碳原子进行亲核攻击。在反应开始阶段，伯胺的氮原子攻击酰基碳，形成一个四面体反应中间体。此步骤是反应的速控步骤，反应速率受pH和溶剂极性影响。通常在中性或弱碱性缓冲液（pH 7.0–8.5）中进行，以保证伯胺的亲核性最大化，同时维持NHS酯的稳定性。

2. 离去基脱离
   在四面体中间体形成后，NHS离去基通过重排脱离，生成稳定的酰胺键。NHS离去基为N-羟基琥珀酰亚胺，其离去能力较强，使得反应在温和条件下即可高效完成。该步骤形成了共价键，将AT 590荧光团稳定连接到伯胺所在的生物大分子上。

3. 生成稳定酰胺键
   反应最终产物是AT 590荧光团与蛋白质、抗体或多肽上的氨基形成的稳定酰胺键。该共价键化学稳定性高，不易水解，能够在生物实验条件下保持荧光信号和标记稳定性。

4. 反应条件的影响

• pH值：中性至弱碱性有利于伯胺亲核性，同时保持NHS酯不水解。过低pH易降低反应速率，过高pH可能加速水解。

• 溶剂：水或缓冲液体系为主，可辅以少量极性有机溶剂如DMSO以溶解疏水底物。

• 温度：反应一般在室温或低温下进行（4–25摄氏度），温和条件减少荧光猝灭和生物分子结构破坏。

• 摩尔比：NHS酯通常略过量以确保标记充分；对于敏感蛋白质，可控制摩尔比以减少多点偶联对结构或功能的影响。

英文名称： ATTO 590 NHS ESTER*

中文名称： ATTO 590 NHS ESTER*

MF： C41H42ClN3O11

MW： 788.23868

CAS： 670269-33-7

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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