DBCO-SuLfo-Cy5，1564286-24-3，近红外荧光染料 Cyanine5标记二环庚炔

DBCO-Sulfo-Cy5（CAS 1564286-24-3）是一种功能性荧光标记分子，由近红外荧光染料 Cyanine5（Cy5）与二环庚炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）偶联形成。Cy5 提供激发波长约为 649 纳米、发射波长约为 670 纳米的近红外荧光信号，具有高光稳定性和优良量子产率，而 DBCO 是一种环张力较大的环炔，可在铜自由点击化学（Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition, SPAAC）反应中与叠氮化物发生快速、高效且高度选择性的共价偶联。Sulfo-Cy5 的磺酸盐基团提供良好的水溶性，使整个分子适用于水性生物体系。DBCO-Sulfo-Cy5 的合成过程涉及染料活化、官能团偶联及产物纯化，其研究对于高效生物标记和点击化学应用具有重要意义。

英文名称： DBCO-SuLfo-Cy5

中文名称： Cy5 DBCO

MF： C52H56N4O11S3

MW： 1009.22

CAS： 1564286-24-3

合成的第一步通常是 Cy5 荧光染料的活化。Cy5 通常以羧基衍生物（–COOH）或 NHS 酯形式提供，NHS 酯化后的 Cy5 可与含胺基的 DBCO 分子发生亲核加成反应。在该步骤中，NHS 酯通过与胺基的亲核攻击生成稳定的酰胺键，从而将 Cy5 染料与 DBCO 分子连接起来。反应一般在有机溶剂体系中进行，如二甲基甲酰胺（DMF）或二氯甲烷（DCM），并在弱碱性条件（pH 7.5–8.5）下操作，以保证胺基非质子化，提高反应效率，同时降低 Cy5 的水解和光漂白风险。

第二步是 DBCO 的选择与偶联。DBCO 分子结构中含有高度张力的环炔，其共轭体系使其对叠氮基具有高反应活性。在合成中，DBCO 通常以胺基衍生物存在，通过其伯胺进攻 Cy5 的 NHS 酯碳原子，生成稳定的酰胺键，实现两者共价偶联。偶联反应过程中，反应温度通常控制在室温至略低，以保证 Cy5 光学性质和 DBCO 环炔活性不受影响。摩尔比的控制也很关键，过量 Cy5 或 DBCO 会导致副产物生成或反应过度修饰，而不足则偶联效率低。

第三步是产物纯化。偶联反应完成后，需要去除未反应的 Cy5、DBCO 以及副产物。常用方法包括反相高效液相色谱（HPLC）、凝胶过滤层析或硅胶柱层析。由于 Sulfo-Cy5 带有磺酸盐基团，产物在水性缓冲液中溶解性好，纯化后可直接用于生物实验。纯化过程中需注意避光操作，避免 Cy5 光漂白，同时保持 DBCO 的环炔活性，以保证其后续 SPAAC 反应效率。

第四步是产物表征。纯化后的 DBCO-Sulfo-Cy5 需通过多种分析手段确认其结构完整性和偶联效率。光谱分析（UV-Vis 和荧光光谱）用于检测 Cy5 的光学特性，确认激发和发射波长的稳定性。质谱分析（ESI-MS 或 MALDI-TOF）可确定分子量是否符合理论值，并验证酰胺键形成。核磁共振（NMR）可提供结构信息，确认 DBCO 与 Cy5 的偶联位置及官能团完整性。

最后，合成过程中需要控制化学条件以确保 DBCO-Sulfo-Cy5 的高反应活性和水溶性。磺酸盐基团提供分子在生物缓冲液中的稳定分散性，避免自聚集或沉淀，同时保持 Cy5 的荧光信号。DBCO 的环张力保证其能够在 SPAAC 点击反应中快速与叠氮化物结合，实现高效生物正交标记。

综上所述，DBCO-Sulfo-Cy5 的合成过程研究包括四个关键步骤：Cy5 染料活化、DBCO 偶联、产物纯化和结构表征。通过温和缓冲条件、摩尔比控制和避光操作，可保证偶联产物的荧光性能、环炔活性和水溶性。该分子在生物正交化学、蛋白质或核酸标记、纳米材料功能化及药物递送系统构建中具有重要应用价值，是现代生物标记和点击化学研究中的高效工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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