生物素-羟脯氨酸，Biotin-Hydroxyproline，biotin-羟脯氨酸的化学反应原理

生物素-羟脯氨酸（Biotin-Hydroxyproline, 简称 Biotin-Hyp）是一种通过化学偶联将氨基酸羟脯氨酸（Hydroxyproline, Hyp）与生物素（Biotin）结合形成的功能性分子。羟脯氨酸是脯氨酸的羟基衍生物，常存在于胶原蛋白及其他结构蛋白中，其分子结构包含 α-氨基、羧基以及环状脯氨酸骨架上的羟基官能团。生物素是一种小分子水溶性维生素，含有噻唑环和羧基，能够与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）形成高选择性结合。Biotin-Hyp 将羟脯氨酸的环状骨架和生物素的识别功能结合在同一分子上，成为蛋白标记、分子探针以及化学研究中的重要工具。

在化学组成上，Biotin-Hyp 由羟脯氨酸骨架、生物素识别基团以及连接桥组成。羟脯氨酸提供 α-氨基、羧基及环上羟基，可作为偶联反应的亲核位点或活性位点。生物素通过羧基活化形成活性酯，可与羟脯氨酸的 α-氨基或羟基反应形成稳定酰胺键或酯键。连接桥一般采用柔性短链，如亚甲基链、己二酸衍生物或聚乙二醇链，以保证偶联分子的空间柔性，减少生物素结合链霉亲和素时的空间阻碍。偶联分子在水溶液及缓冲体系中稳定，兼顾水溶性和化学活性。

Biotin-Hyp 的化学反应原理主要涉及羟脯氨酸与活化生物素的共价结合，反应原理包括以下几个方面：

1. 羟脯氨酸官能化
   羟脯氨酸分子中 α-氨基和羧基为典型的亲核位点，可与生物素活化羧基发生反应。此外，环上羟基可通过酯化或醚化反应进行化学修饰。官能化过程中，通过保护非反应官能团（如羧基保护为酯、环上羟基保护为可脱保护基团）控制反应选择性，确保偶联产物结构准确。

2. 生物素活化
   生物素羧基通过活化剂如 EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺）、DCC（偶氮二异丁酰胺）或 NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）生成活性酯或酰亚胺中间体。活化后的生物素可与羟脯氨酸 α-氨基或羟基进行亲核进攻反应，形成稳定酰胺键或酯键，实现偶联。

3. 偶联反应
   官能化的羟脯氨酸与活化生物素在中性或轻微碱性条件下混合进行偶联。反应过程中，羟脯氨酸的 α-氨基作为亲核试剂进攻活化羧基的碳原子，形成稳定共价连接，同时保护环上羟基不参与反应，保证分子骨架的完整性。偶联反应温和（室温或略低温）进行，以防止羟脯氨酸环状骨架或生物素结构破坏。

4. 偶联产物稳定性
   形成的 Biotin-Hyp 分子通过酰胺键或酯键稳定连接，水溶液中不易水解或降解。偶联产物保留生物素的高选择性结合能力，可与链霉亲和素形成稳定复合物，同时羟脯氨酸骨架维持化学完整性。

5. 反应特性与实验应用
   Biotin-Hyp 可用于蛋白标记、靶分子捕获、免疫沉淀及分子探针研究。偶联分子的反应活性使其能够在后续实验中高效结合链霉亲和素，同时保留羟脯氨酸的生物化学特性，不干扰蛋白质折叠或功能。通过偶联反应原理的优化，可提高偶联效率和产物纯度，为化学研究提供可靠的实验方法。

产品名称：生物素-羟脯氨酸

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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