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花青素CY5.5-C00H,CY5.5-羧基的合成步骤概述
发布时间:2025-11-17     作者:axc   分享到:

花青素CY5.5-C00H,CY5.5-羧基的合成步骤概述

花青素-C00H-CY5.5羧基是一种将天然多酚类化合物花青素(Anthocyanin, C00H)与红外荧光染料 CY5.5 通过羧基偶联形成的功能性分子。这类偶联物结合了花青素的天然芳香骨架和多羟基结构以及 CY5.5 的长波长荧光特性,使其在药物追踪、细胞成像及分子探针研究中具有重要应用。花青素本身存在于多种水果、蔬菜和植物组织中,其分子含有多个羟基官能团,能够参与化学修饰。CY5.5 是一种疏水性荧光染料,含有羧基官能团,可通过活化形成活性中间体与花青素发生共价结合。该偶联产物兼具荧光可追踪性和天然产物的化学活性,为分子生物学和药物递送研究提供实验工具。

花青素-C00H-CY5.5羧基的合成步骤概述主要包括三个环节:花青素官能化、CY5.5活化以及偶联反应。

  1. 花青素官能化
    花青素分子中存在的酚羟基或糖基上的羟基为偶联反应提供亲核位点。为了保证偶联的选择性,通常先对非目标羟基进行保护,例如用甲基或醋酸保护基团暂时封闭部分羟基。然后,特定位置的羟基或氨基可通过轻度碱性条件或酯化反应引入反应活性,使其在后续偶联中与 CY5.5 的活化羧基形成稳定的酰胺或酯键。

  2. CY5.5羧基活化
    CY5.5 的羧基需要活化以便与花青素的官能团发生共价结合。常用方法包括将羧基与 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和碳二亚胺类化合物(如 EDC 或 DCC)反应,生成活性酯中间体。活化后的 CY5.5 保持羧基的亲电性,可在温和条件下与花青素的羟基或氨基进行亲核进攻反应。活化过程通常在干燥的有机溶剂(如 DMF、DMSO)中进行,以减少水解副反应。

  3. 偶联反应
    官能化的花青素与活化的 CY5.5 混合,在缓冲体系中或有机溶剂环境下进行偶联。偶联过程中,花青素的羟基或氨基作为亲核试剂攻击 CY5.5 活性酯的碳酰碳原子,形成稳定的酰胺或酯键。反应一般在室温或略低温条件下进行,以避免花青素芳香骨架的氧化或结构破坏。偶联完成后,通过适当的缓冲液或有机溶剂进行反应终止,并准备进入纯化步骤。

  4. 纯化与验证
    偶联产物中可能存在未反应的花青素、未反应 CY5.5 或副产物。常用纯化方法包括反相高效液相色谱(HPLC)、硅胶柱层析或透析。纯化后,通过紫外-可见光谱、荧光光谱及质谱等手段验证偶联产物的结构和荧光活性。通过这些表征步骤可确认 CY5.5 与花青素的成功偶联、分子纯度及功能完整性。

综上所述,花青素-C00H-CY5.5羧基的合成是一个由花青素官能化、CY5.5羧基活化以及偶联反应组成的系统过程。通过保护羟基、活化羧基和控制反应条件,可以高效实现天然产物与荧光染料的共价结合。偶联产物兼具花青素的化学骨架特性和 CY5.5 的红外荧光特性,可在药物递送、细胞成像及分子探针研究中发挥作用,为天然产物功能化及化学生物学实验提供可靠的合成策略和实验基础。

产品名称:CY5.5-C00H,CY5.5-羧基

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5.5-C00H

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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