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CY5-冬凌草乙素,CY5-Oridonin B的结构合成
发布时间:2025-11-17     作者:axc   分享到:

CY5-冬凌草乙素,CY5-Oridonin B的结构合成

CY5-冬凌草乙素CY5-Oridonin B,花青素-冬凌草乙素)是一种将天然二萜类化合物冬凌草乙素(Oridonin B, OB)与红色荧光染料 CY5 通过化学偶联形成的功能性分子,同时在某些研究体系中可结合花青素分子,形成复合标记产物。冬凌草乙素是一种来源于冬凌草的二萜类天然产物,其分子结构具有环状萜骨架、多个羟基以及不饱和双键,为化学修饰提供了多样的反应位点。CY5 是一种长波长荧光染料,具有羧基官能团,可通过活化形成活性中间体,与羟基或氨基化合物形成稳定的共价键。花青素作为天然多酚类分子,含有芳香环和多羟基结构,可提供额外的亲水性和化学功能修饰位点。CY5-冬凌草乙素及花青素修饰的复合产物兼具荧光标记功能与天然产物骨架特性,适用于药物追踪、细胞成像及分子探针研究。

在化学组成上,CY5-冬凌草乙素由三个主要部分构成:冬凌草乙素骨架、CY5 荧光染料以及可选的花青素修饰。冬凌草乙素骨架提供羟基和酮基等官能团,是偶联反应的主要活性位点。CY5 通过羧基活化形成 NHS 酯或 DCC 活化中间体,与冬凌草乙素的羟基或氨基发生亲核进攻反应,生成稳定酰胺键或酯键。若加入花青素修饰,则花青素分子通过羟基或糖基与冬凌草乙素或 CY5 的活化位点进一步共价结合,形成多功能复合物。连接桥通常采用短链聚乙二醇(PEG)或亚甲基链,以保持分子空间柔性,减小荧光染料结合时的空间阻碍,并改善水溶性和生物分布。

CY5-冬凌草乙素的结构合成通常包含以下几个步骤:

  1. 冬凌草乙素官能化
    冬凌草乙素分子中存在多个羟基和酮基,为偶联提供亲核位点。为保证偶联选择性,通常采用保护基团暂时封闭部分羟基或酮基,保留目标位点进行化学修饰。官能化过程中,可以通过酯化、醚化或轻度碱性条件对羟基进行活化,使其能在后续偶联中与 CY5 活化羧基形成稳定连接。

  2. CY5 活化
    CY5 的羧基通过活化剂如 EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)、DCC 或 NHS 生成活性酯中间体。活化后的羧基具有较强亲电性,可在温和条件下与冬凌草乙素或花青素的羟基或氨基发生亲核进攻,形成共价连接。活化步骤通常在干燥有机溶剂中进行,以减少水解副反应,保证产物收率和纯度。

  3. 偶联反应
    将官能化的冬凌草乙素与活化 CY5 混合,在缓冲体系或有机溶剂中进行偶联。反应过程中,羟基或氨基作为亲核试剂攻击 CY5 的活性酯碳原子,生成稳定酰胺键或酯键。偶联通常在室温或略低温条件下进行,以保护天然骨架结构和荧光特性。如果引入花青素修饰,则花青素的羟基或糖基在同样条件下参与偶联,形成三元复合分子。

  4. 纯化与表征
    偶联产物中可能含有未反应的 CY5、冬凌草乙素、花青素或副产物。纯化常用方法包括反相高效液相色谱(HPLC)、硅胶柱层析或透析等。纯化后通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)、紫外-可见光谱(UV-Vis)及荧光光谱表征偶联产物的分子结构和功能完整性,确认荧光活性和偶联成功率。

CY5-冬凌草乙素及花青素复合物的应用价值主要体现在药物递送、细胞成像、分子探针研究及天然产物功能分析。荧光染料 CY5 提供长波长荧光可视化特性,便于在体外或体内实验中追踪分子分布和动力学变化;冬凌草乙素骨架保证天然产物的化学功能;花青素修饰则可增强分子亲水性和化学功能多样性,为药物递送系统或多功能探针开发提供可能。

产品名称:CY5-冬凌草乙素

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5-冬凌草乙素

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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