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ROXazide,6-isomer的化学本质与核心结构
发布时间:2025-11-17     作者:wyh   分享到:

产品名称:ROXazide,6-isomer的化学本质与核心结构

化学本质与核心结构

分子特性:分子式为C₃₆H₃₆N₆O₄,分子量616.72,属于罗丹明X(ROX,Rhodamine 101)的衍生物。其核心结构为罗丹明X荧光团,在6号位引入叠氮基团(-N₃),形成纯6-异构体。激发波长570 nm,发射波长591 nm,荧光量子产率高(>80%),斯托克斯位移大,适用于红色荧光成像。

功能基团:叠氮基团(-N₃)支持点击化学(如铜催化CuAAC或无铜SPAAC),可与炔基(-C≡CH)、环炔烃(如DBCO)发生特异反应,实现生物分子(蛋白质、核酸、纳米载体)的共价偶联。

合成路径与关键步骤

核心合成逻辑:

ROX染料核心制备:以3,6-二(二乙氨基)-xanthene与芳香羧酸为原料,通过Friedel-Crafts烷基化、缩合、氧化等步骤合成罗丹明X,并分离纯化6-羧基异构体。

羧基活化:使用DCC/EDC + NHS将6-羧基转化为活性NHS酯(ROX-CO-NHS)。

叠氮化偶联:与含氨基的承接链(如H₂N-(CH₂)₃-N₃)反应,形成ROX-NH-(CH₂)₃-N₃结构;或通过卤代-叠氮化(如Br→N₃)引入叠氮基团。

纯化与表征:通过HPLC、硅胶柱层析纯化,采用NMR、质谱(ESI-MS/MALDI-TOF)、紫外光谱验证结构,确保6-异构体纯度(PDI<1.2)。

关键优化点:异构体控制(避免5-位异构体混入)、叠氮基稳定性(避光、低温储存)、反应条件温和(无水溶剂、抗氧化剂添加)。

关键功能特性

生物标记能力:

蛋白质/抗体标记:用于荧光免疫染色、Western blot、流式细胞术,提升检测灵敏度。

核酸标记:修饰硫醇化/炔基化DNA/RNA探针,适用于FISH、实时定量PCR及单分子检测。

活细胞成像:低毒性、高光稳定性支持长时间动态追踪(如膜蛋白、信号通路分析)。

点击化学应用:通过铜催化和无铜环加成反应,与炔基/环炔烃生物分子高效偶联,适用于靶向药物递送、基因编辑(如CRISPR-Cas9标记)。

多模态兼容性:结合生物素-链霉亲和素系统,用于ELISA、免疫组化及高亲和力检测;构建FRET探针检测金属离子(Ca²⁺)、酶活性或病原体。

ROXazide,6-isomer

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


我们能提供的产品:

SAS-PEG-DOTA 烷基磺酸盐-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸

SS-PEG-DOTA 双硫键-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸

SVA-PEG-DOTA 琥珀酰亚胺戊酸酯-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸

Epoxides-PEG-DOTA 环氧化物-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸

VA-PEG-DOTA 缬草酸-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸

Acrylamide-PEG-DOTA 丙烯酰胺-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸

Br-PEG-DOTA 溴化物-聚乙二醇-四氮杂环十二烷四乙酸


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