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CY5-金雀异黄酮,CY5-Genistein,花青素-金雀异黄酮,合成步骤概述
发布时间:2025-11-18     作者:axc   分享到:

CY5-金雀异黄酮,CY5-Genistein,花青素-金雀异黄酮,合成步骤概述

CY5-金雀异黄酮(CY5-Genistein, 花青素-金雀异黄酮)是一种通过荧光染料CY5与天然异黄酮化合物金雀异黄酮(Genistein, 4’,5,7-三羟基异黄酮)共价偶联形成的功能分子。金雀异黄酮是一种天然植物多酚,具有C6-C3-C6的黄酮骨架,分子中含有多个酚羟基,为化学修饰提供了活性位点。CY5是一种远红光荧光染料,常带有活化官能团,如NHS酯、异硫氰酸酯或马来酰亚胺,可与亲核基团形成稳定共价键。CY5-Genistein的合成结合了分子的化学活性和荧光标记需求,通过选择性偶联策略实现高效合成。

合成步骤通常包括三个核心阶段:活化、偶联和纯化。首先,CY5染料的末端官能团需经过活化处理,使其具有亲核反应能力。以CY5-NHS酯为例,其NHS酯碳原子具有强电子缺陷,易与亲核基团反应,适合与金雀异黄酮的酚羟基或胺基进行偶联。活化过程中需控制溶剂和温度,常采用干燥的DMSO或DMF溶解CY5-NHS,并在避光条件下进行,以保持染料稳定性。

第二步是偶联反应。在中性或弱碱性缓冲液(pH 7–8.5)条件下,金雀异黄酮分子中的酚羟基作为亲核试剂攻击CY5的活化酯碳原子,形成四面体过渡态,随后释放N-羟基琥珀酰胺,生成稳定的酯键或脲键。此反应温和,可在室温下进行,避免高温或强酸碱环境对金雀异黄酮骨架的破坏,同时保持CY5的荧光性能。反应时间通常通过薄层色谱(TLC)或荧光检测监控,以确保偶联反应完成。

偶联完成后,进入纯化阶段。未反应的CY5染料、游离金雀异黄酮及副产物需从体系中去除,常用方法包括凝胶渗透色谱(GPC)、高效液相色谱(HPLC)或透析。凝胶渗透色谱可依据分子量差分离偶联产物与杂质;HPLC可进一步通过保留时间和在线荧光检测获得高纯度CY5-Genistein产物;透析则适合去除小分子杂质。纯化后产物需干燥保存,通常在避光条件下冷冻干燥,以保持荧光性能和化学稳定性。

在合成过程中,还需注意CY5-Genistein的分子结构与反应选择性。金雀异黄酮的酚羟基数量多,偶联位置可通过保护基团策略选择性反应,以避免生成多位点偶联产物。CY5通过柔性链与金雀异黄酮相连,使荧光团远离黄酮骨架,减少共轭体系猝灭和能量转移,提高荧光信号稳定性。

最终产物的结构与功能需要通过表征确认。质谱(MALDI-TOF或ESI-MS)可确认分子量及偶联成功率;核磁共振(^1H-NMR, ^13C-NMR)可验证偶联位置及结构完整性;荧光光谱测定可确认CY5荧光性能,吸收峰通常在550–560 nm,发射峰在570–580 nm,量子产率和光稳定性亦是评估指标。

总体而言,CY5-金雀异黄酮的合成通过CY5活化官能团与金雀异黄酮酚羟基的选择性共价偶联完成,结合温和反应条件、纯化策略及结构表征,实现高纯度、光稳定的荧光标记产物。该合成方法为分子探针构建、药物递送研究及纳米载体功能化提供了可靠的化学基础,为后续化学研究和生物应用奠定了坚实基础。

产品名称:CY5-金雀异黄酮

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5-金雀异黄酮

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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