BODIPY FL-NHS ester，氟化硼二吡咯琥珀酰亚胺酯的偶联位点

氟化硼二吡咯（BODIPY, boron-dipyrromethene）是一类具有高度共轭π体系的荧光染料，因其高量子产率、窄发射峰、高光稳定性及化学可修饰性而广泛应用于生物成像、分子探针和纳米材料研究。BODIPY FL-NHS ester是一种BODIPY衍生物，其末端羧基被活化为N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester），能够与含氨基的分子共价偶联，形成稳定的酰胺键，从而实现荧光标记。BODIPY FL-NHS ester的合成过程研究涉及BODIPY核心构建、羧基引入和NHS酯活化三个关键步骤。

首先，BODIPY核心的合成通常采用吡咯衍生物和醛类化合物在酸性催化下进行缩合反应，生成二吡咯骨架。随后，通过氧化和硼化反应，将二吡咯中间体转化为稳定的BODIPY结构。BODIPY核心具有高度共轭的π体系，其光学性能可通过对A、B位或末端取代基的调控进行优化，以实现特定吸收和发射波长。合成过程中需控制反应温度、溶剂极性及反应时间，以避免副反应产生，确保BODIPY分子结构完整和荧光性能稳定。

其次，BODIPY骨架上需引入可活化的羧基作为偶联位点。通常通过在BODIPY分子末端引入含羧基的取代基（如苯甲酸或脂肪酸衍生物），并在碱性条件下进行羟基保护和去保护反应，实现目标位点的选择性修饰。羧基引入的选择性和位置对于后续NHS酯活化和偶联效率至关重要，同时影响偶联后分子的空间结构和荧光性能。

第三步是羧基的活化，将BODIPY-COOH转化为BODIPY-NHS ester。该过程通常使用N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和偶联剂如EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺）在有机溶剂（如干燥的DMF或DMSO）中进行。羧基与EDC形成O-酰基中间体，随后被NHS取代生成活化的NHS酯，过程温和且高效。合成过程中需控制水分和温度，防止水解导致活化酯失效，同时采用避光条件保证BODIPY荧光稳定。

BODIPY FL-NHS ester的纯化通常通过硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）完成，以去除未反应的原料和副产物。纯化后的产物需通过质谱（MALDI-TOF或ESI-MS）验证分子量，核磁共振（^1H-NMR, ^13C-NMR）确认结构完整性，同时通过荧光光谱测试其吸收峰和发射峰，以保证偶联活性和光学性能符合实验要求。

合成过程研究显示，BODIPY FL-NHS ester的偶联活性依赖于NHS酯的稳定性和羧基活化效率。通过优化EDC/NHS摩尔比、溶剂条件和反应时间，可以获得高纯度、高活性产物。其荧光团通过柔性链或直接偶联在BODIPY骨架末端，确保荧光信号在偶联后的分子中保持稳定，同时不影响分子共轭体系的光学性能。

总体而言，BODIPY FL-NHS ester的合成过程研究包括BODIPY核心构建、羧基引入和NHS酯活化三个环节，每一环节的优化都直接影响产物的化学活性和荧光性能。该合成策略为分子探针构建、蛋白标记、纳米材料功能化及生物成像提供了可靠的化学基础，并为后续多功能荧光体系的设计和应用奠定了坚实的实验基础

产品名称：BODIPY FL-NHS ester

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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