Biotin-Quercetin,生物素-槲皮素,Biotin-槲皮素的结构合成
生物素-槲皮素(Biotin-Quercetin)是一种通过化学偶联将维生素类化合物生物素(Biotin)与天然黄酮类多酚槲皮素(Quercetin)连接形成的功能分子。槲皮素属于黄酮类化合物,分子中含有典型的C6-C3-C6骨架,包括A、B环和C环吡喃结构,同时具有多个酚羟基,为化学修饰提供了丰富的反应位点。生物素含有活性羧基和巯基,可通过酰胺化或酯化反应实现与槲皮素的共价偶联,从而形成稳定的Biotin-Quercetin结构。该分子结构兼具生物识别功能与化学修饰灵活性,可用于药物递送、分子探针和生物分析等多种研究领域。
结构合成的核心在于选择性偶联槲皮素上的羟基与生物素上的活性官能团。常用方法是将生物素活化为N-羟基琥珀酰亚胺酯(Biotin-NHS)或使用DCC(N,N’-二环己基碳二亚胺)偶联剂激活生物素羧基,使其具备与槲皮素亲核羟基反应的能力。在缓冲条件下(通常pH 7–8.5),槲皮素的3-OH或7-OH羟基可作为亲核试剂攻击Biotin-NHS的活化酯碳原子,形成稳定的酰胺或酯键,实现两分子的共价连接。该偶联过程温和,不破坏槲皮素的黄酮骨架或生物素的活性环结构,同时保证生成产物的荧光及生物识别功能。
在合成过程中,溶剂和反应条件对偶联效率和选择性具有重要影响。常采用干燥的极性有机溶剂(如DMSO或DMF)溶解生物素-NHS酯,同时在轻微碱性缓冲液中溶解槲皮素,使羟基处于未质子化状态,提高亲核活性。反应时间和温度需控制在适中范围,以避免槲皮素多羟基引起的多位点偶联或聚合副反应。通过调整摩尔比和保护基策略,可以选择性实现单位点偶联,保证Biotin-Quercetin的结构均一性。
偶联完成后,纯化是结构合成的重要环节。常用方法包括凝胶渗透色谱(GPC)、高效液相色谱(HPLC)以及透析,以去除未反应的槲皮素、游离生物素及副产物。纯化后的Biotin-Quercetin通常采用冻干保存,避免光照和高温条件破坏黄酮骨架及生物素环结构。
结构表征是验证Biotin-Quercetin成功合成的关键步骤。质谱(ESI-MS或MALDI-TOF)可确认分子量及偶联成功率;核磁共振(^1H-NMR, ^13C-NMR)可明确偶联位点及分子骨架完整性;红外光谱(FTIR)可验证酰胺或酯键的形成,同时保留槲皮素羟基和生物素环特征峰。荧光光谱分析可确认槲皮素的黄酮荧光及生物素的结合不影响分子光学性质,为进一步应用提供可靠依据。
Biotin-Quercetin的结构设计还具有功能性优势。生物素末端提供与亲和素或链霉亲和素系统结合的能力,使分子可用于靶向递送或分子捕获;槲皮素骨架保留多酚特性,可在药物载体修饰或分子探针中发挥作用。通过合理调控偶联化学和分子结构,可实现高纯度、功能完备的Biotin-Quercetin分子,为药物递送系统、功能化纳米材料及生物标记应用提供化学基础。
总体而言,Biotin-Quercetin的结构合成通过生物素的活化羧基与槲皮素羟基的选择性偶联完成,结合温和反应条件、纯化策略及表征手段,实现高纯度、结构稳定、功能完备的分子产物。该合成策略为化学修饰、药物递送及生物分析研究提供了可靠的化学基础,并可根据实验需求进行进一步功能化设计。
产品名称:生物素-槲皮素
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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