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2727965-49-1,Mal-PEG3-Val-Cit-PAB-OH的合成路径与关键步骤
发布时间:2025-11-20     作者:wyh   分享到:

产品名称:2727965-49-1,Mal-PEG3-Val-Cit-PAB-OH的合成路径与关键步骤

1. 基础信息与化学特性

分子结构与分子量:

分子式 C₃₁H₄₆N₆O₁₀,分子量 662.74 g/mol,白色固体,纯度≥95%。结构由以下核心模块组成:

马来酰亚胺(Mal):与抗体/蛋白质的巯基(-SH)在pH 6.5-7.5下形成稳定硫醚键,用于抗体偶联。

PEG3链(三聚乙二醇):增强水溶性和生物相容性,减少免疫原性,优化药物分布。

Val-Cit二肽:缬氨酸-瓜氨酸序列,可被溶酶体组织蛋白酶B特异性切割,实现细胞内药物释放。

PAB(对氨基苯甲酸):作为自裂解间隔基,在Val-Cit切割后触发非酶促反应释放药物。

羟基(OH):增加亲水性,支持进一步偶联反应。

2. 合成路径与关键步骤

模块化合成策略:

PEG3引入:通过亲核取代或点击化学连接三聚乙二醇至马来酰亚胺基团。

氨基酸偶联:缬氨酸与瓜氨酸通过肽键形成二肽,确保酶响应特性。

PAB-OH连接:对氨基苯甲酸与羟基结合,形成自裂解模块,末端羟基提供反应活性位点。

纯化验证:硅胶柱层析/HPLC纯化,NMR、质谱及红外光谱确认结构,荧光光谱检测光学性能。

3. 生物医学应用

抗体-药物偶联物(ADC):

作为可裂解连接子,连接抗体与细胞毒素(如MMAE、Exatecan),实现肿瘤靶向治疗。Val-Cit二肽在溶酶体中被组织蛋白酶B切割,释放药物,减少系统毒性。

生物分子修饰:

修饰蛋白质/多肽,引入PEG3和Val-Cit-PAB功能基团,提升稳定性及半衰期。

结合荧光探针(如Cy系列)或放射性标记物,用于分子成像与诊断。

材料功能化:

纳米颗粒、水凝胶表面修饰,增强生物相容性及靶向性。

2727965-49-1,Mal-PEG3-Val-Cit-PAB-OH

关于我们:

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