5-TRITC，四甲基罗丹明-5-异硫氰酸，反应特点

四甲基罗丹明-5-异硫氰酸（5-TRITC, 5-(and-6)-Carboxytetramethylrhodamine, 5-Isothiocyanate）是一种常用的荧光标记试剂，属于罗丹明类荧光染料。其结构特点是在四甲基罗丹明分子5位位置引入异硫氰酸官能团（–N=C=S），使分子具备高反应活性，可与蛋白质、多肽、氨基功能化载体或其他含氨基的分子形成共价连接。罗丹明核心赋予分子红色荧光特性，吸收峰约550 nm，发射峰约570 nm，适用于显微镜成像、流式细胞术和荧光标记实验。

2. 化学结构特点
5-TRITC分子主要由三部分组成：

1. 罗丹明共轭核心：提供稳定的荧光发射及较高量子产率，共轭体系保证荧光稳定性和光学性能。

2. 四甲基修饰：在吡咯环上引入四甲基，增强分子疏水性，调节荧光性质，并改善在有机溶剂中的溶解性。

3. 5位异硫氰酸（–N=C=S）官能团：高反应性化学位点，可与氨基等亲核官能团反应形成稳定酰脲键，实现共价连接。

这些结构特点保证了5-TRITC在水相和缓冲体系中既具备稳定的荧光性能，又能够参与高效的共价标记反应。

3. 反应特点

（1）亲核加成反应
异硫氰酸官能团是强亲核反应活性基团。其碳原子带部分正电荷，可被氨基、羟基或巯基进攻，形成稳定的酰脲、硫脲或硫酯产物。在标记蛋白质或多肽时，氨基侧链（如赖氨酸–NH₂）最常作为反应位点。反应机理为：

1. 氨基孤对电子进攻异硫氰酸碳原子，形成四面体中间体。

2. 中间体发生质子转移，异硫氰酸碳与氮形成稳定的酰脲键。

（2）温和条件反应
5-TRITC与氨基反应通常在弱碱性或中性缓冲体系中进行（如pH 8.0–8.5），温度在室温或低温下即可完成。温和条件可确保荧光染料及生物分子不被破坏，同时实现高效率标记。

（3）共价结合的稳定性
形成的酰脲键具有较高的化学稳定性，可耐缓冲体系、温度变化及一定有机溶剂条件。标记后的蛋白质或载体在后续实验中可保持荧光性能和分子完整性。

（4）选择性与可控性
异硫氰酸官能团的亲核选择性使标记过程主要作用于暴露的氨基，而对蛋白质内部非活性氨基或羟基干扰较小。反应可通过控制染料与生物分子摩尔比、pH及反应时间实现可控标记程度，便于实验重复性。

（5）荧光特性维持
5-TRITC在反应过程中，罗丹明共轭体系光学性质不受破坏，标记完成后分子荧光稳定，红色荧光信号强，适合显微镜观察或流式细胞检测。

产品名称：四甲基罗丹明-5-异硫氰酸

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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