CY5.5-Sodium deoxycholate,CY5.5-脱氧胆酸钠的反应机理
CY5.5-脱氧胆酸钠是一种由远红光荧光染料CY5.5与脱氧胆酸钠通过共价偶联形成的功能化分子。CY5.5是一种具有远红光发射特性的荧光染料,吸收峰约在675 nm,发射峰约在694 nm,量子产率高,光稳定性良好,适合用于细胞和体内成像实验。脱氧胆酸钠(Sodium deoxycholate)是胆汁酸类分子,具有疏水的甾体骨架和亲水的羧基盐形式,使其在水溶液中具有两亲性特征。
通过将CY5.5与脱氧胆酸钠偶联,可获得既具有远红光荧光特性,又保留两亲性特征的分子。这种功能化分子可用于药物递送系统的荧光示踪、脂质体或纳米颗粒表面修饰,以及脂质相关实验体系的可视化分析。
2. 化学组成特点
CY5.5共轭核心
CY5.5分子核心由多环共轭体系组成,提供稳定的远红光吸收和发射能力,保证荧光信号强、穿透能力好。共轭体系的电子离域使其在化学修饰后仍能保持光学性能。脱氧胆酸钠骨架
脱氧胆酸钠具有甾体骨架,分子呈疏水性,羧基盐赋予亲水性,两亲性使分子能够在脂质和水相界面稳定分布。在偶联后,该骨架可用于构建脂质体、微乳或纳米颗粒表面修饰,提高载体在生物体系中的分散性和稳定性。共价连接方式
CY5.5分子通常以羧基或活性酯形式与脱氧胆酸钠的羟基或羧基进行共价偶联。偶联后生成酰胺或酯键,使荧光染料与胆酸骨架牢固结合,保证荧光信号在实验过程中稳定不脱落。
3. 反应机理
CY5.5与脱氧胆酸钠偶联反应机理主要基于亲核取代和活性酯化学原理:
活化羧基
CY5.5的羧基通过N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或类似活化剂形成活性酯。
活化过程中羧基转化为NHS酯,提高羧基的亲电性,使其能够与脱氧胆酸钠的亲核基团反应。
亲核进攻
脱氧胆酸钠分子上的羟基或氨基对CY5.5活性酯进行亲核进攻,形成过渡态。
在缓冲液条件下,亲核基团攻击碳酰碳,推动酰胺键或酯键的形成。
共价键形成与副产物释放
过渡态发生质子转移和离去基团脱落,NHS离开生成稳定的酰胺键或酯键。
生成物为CY5.5-脱氧胆酸钠,荧光染料与胆酸骨架共价连接,结构稳定且保持光学性质。
条件控制
反应多在弱碱性缓冲液(pH 7–8)中进行,保证羟基或氨基活性,同时减少CY5.5降解。
温和温度(室温至37℃)和避光条件可维持荧光信号稳定。
产品名称:CY5.5-脱氧胆酸钠
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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