Alexa Fluor 555-MAL，AF555-马来酰亚胺，水溶性荧光染料活性衍生物

Alexa Fluor 555-MAL（AF555-Maleimide）是一种高水溶性荧光染料活性衍生物，由Alexa Fluor 555荧光核心与马来酰亚胺（Maleimide, MAL）官能团通过化学修饰连接形成。该染料吸收波长约555 nm，发射波长约565–570 nm，具有高量子产率、稳定荧光信号和良好的光化学稳定性。AF555-MAL的马来酰亚胺官能团能够与含有游离巯基（–SH）的分子如半胱氨酸残基或硫醇化修饰的化合物发生高度选择性的共价偶联，形成稳定的硫醚键，使其广泛应用于蛋白质、肽、纳米颗粒及材料表面标记研究。

结构特点

AF555-MAL的分子结构主要由三个部分组成：

1. 荧光核心
   荧光核心为高度共轭芳香族体系，提供稳定的光学性能和耐光性。共轭结构保证染料在紫外-可见光区域具有特定吸收峰与发射峰，实现高灵敏度检测。

2. 水溶性修饰基团
   为提高水溶性和减少非特异性结合，AF555-MAL分子上通常引入磺酸盐或羧基等亲水性侧链。这些基团有助于染料在水溶液中保持均匀分散，提高在生物体系中的标记可靠性。

3. 马来酰亚胺官能团
   分子末端的马来酰亚胺基团是特定的巯基反应位点，在pH 6.5–7.5的弱缓冲体系中可高效与游离硫醇基团发生Michael加成反应，形成稳定的硫醚共价键。该官能团对胺基、羟基等其他亲核基团反应性低，实现选择性偶联。

合成过程概述

AF555-MAL的合成一般包括荧光核心构建、马来酰亚胺官能化和偶联活化三个主要步骤：

1. 荧光核心合成
   通过多步有机反应构建共轭芳香族荧光核心，包括芳香族环的偶氮化、苯环取代和环化反应。此步骤的关键在于形成稳定的共轭体系，以保证染料的吸收和发射特性。

2. 功能化修饰
   在荧光核心结构上引入亲水性侧链或离子基团，以增强水溶性并提高在水溶液体系中的分散性。常见方法包括羧基化、磺化或醚化反应。

3. 马来酰亚胺官能化
   在荧光核心或修饰链上的羧基通过活化反应引入马来酰亚胺基团。一般采用EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺）与NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）形成活化酯，再与马来酰亚胺胺基化合物反应，得到荧光标记的马来酰亚胺衍生物。反应条件通常在干燥有机溶剂中进行，并控制温度在室温或轻微加温，以保护荧光核心结构和官能团活性。

纯化过程

1. 柱层析纯化
   反应产物通常通过硅胶柱或高效液相色谱（HPLC）分离，去除未反应的中间体、马来酰亚胺残留物及副产物。该方法能够获得高纯度的AF555-MAL，同时保持荧光性能。

2. 溶剂置换与浓缩
   HPLC分离后的产物溶液通常通过减压浓缩和缓冲液置换，得到适用于生物偶联实验的干粉或水溶液。

3. 表征验证
   使用质谱（MS）确认分子量，核磁共振（NMR）确认结构完整性，紫外-可见光谱和荧光光谱测定光学特性，确保马来酰亚胺官能团活性和荧光稳定性。

产品名称：Alexa Fluor 555-MAL

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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