CY3-SH，巯基cy3的合成过程研究

CY3-SH 是一种含有巯基（–SH）功能团的 Cyanine 3（Cy3）荧光染料 衍生物。Cy3 是一种常用可见光荧光染料，具有吸收峰约 550 nm、发射峰约 570 nm 的橙红色荧光，可用于荧光显微镜、流式细胞术及光谱分析。通过在 Cy3 分子上引入巯基，CY3-SH 可与含硫基团的生物分子（如蛋白质中的半胱氨酸）或金属纳米颗粒表面通过硫醇反应形成稳定的共价键，实现荧光标记和分子功能化。CY3-SH 兼具荧光信号和化学活性，是生物化学、纳米材料及表面功能化研究的重要工具。

化学结构特性

CY3-SH 分子由两部分组成：

1. Cy3 荧光染料骨架

• Cy3 分子由两个吡咯环通过亚甲基链形成延长的共轭体系，使其在可见光区具有吸收和发射能力。

• 共轭体系保证了较高的量子产率和光稳定性，可在荧光成像及定量分析中使用。

2. 巯基功能团

• CY3-SH 在分子末端引入巯基（–SH），通过硫醇特性与含硫分子或金属表面反应。

• 巯基可与蛋白质半胱氨酸残基形成二硫键，或与金属纳米颗粒（如金纳米颗粒）形成稳定的金–硫键，实现荧光功能化。

合成过程研究

CY3-SH 的合成主要通过 Cy3 的活性官能化衍生物与含硫前体的化学反应实现，核心步骤如下：

1. 起始原料选择

• 以 Cy3-NHS 或 Cy3 异氰酸酯为活性染料衍生物。

• 以巯基前体（如巯基乙胺、巯基丙醇）作为反应物，提供 –SH 功能团。

2. 反应设计

• Cy3 活性基团（NHS 酯或异氰酸酯）可与巯基前体的氨基或羟基反应，形成稳定的酰胺或氨基甲酸酯连接，同时保留自由巯基。

• 反应一般在干燥的有机溶剂（如 DMSO、DMF、乙腈）中进行，避免水分导致活性基团水解。

• 反应条件通常为室温或略高温（20–40°C），反应时间 4–12 小时。

3. 保护与去保护策略

• 巯基在反应过程中易氧化为二硫键，可使用保护基（如乙酰基或 S-四甲基硫代硫基）在合成过程中保护。

• 反应完成后，通过酸或碱条件去保护，得到自由巯基的 CY3-SH。

4. 纯化方法

• 通过高效液相色谱（HPLC）分离标记产物与未反应的染料及副产物。

• 反相 C18 柱配合水-乙腈梯度体系，检测波长可选 550 nm 荧光或 260 nm 紫外吸收。

• 收集目标峰后冻干，得到高纯度 CY3-SH。

5. 产物表征

• UV-Vis 光谱：吸收峰约 550 nm，验证 Cy3 染料核心完整性。

• 荧光光谱：发射峰约 570 nm，确认荧光性能。

• 质谱（MS）：确认分子量及巯基连接情况。

• ¹H-NMR / ¹³C-NMR：分析分子结构，确保巯基在末端存在且未形成二硫键。

应用价值

CY3-SH 因其独特的荧光和巯基化学活性，广泛应用于：

• 蛋白质荧光标记：通过半胱氨酸残基的硫醇反应标记蛋白，实现分子示踪。

• 纳米颗粒功能化：巯基可与金、银纳米颗粒表面结合，制备荧光功能化纳米材料。

• 生物传感器开发：通过巯基与表面化学修饰反应，可构建荧光检测平台。

• 分子互作研究：用于追踪分子与目标蛋白或细胞膜的结合情况。

产品名称：CY3-SH 

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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