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CY5-1,5-二氨基戊烷,CY5修饰1,5-二氨基戊烷的合成路径与纯化
发布时间:2025-12-12     作者:wyh   分享到:

产品名称:CY5-1,5-二氨基戊烷,CY5修饰1,5-二氨基戊烷的合成路径与纯化

1. 核心结构与功能特性

CY5荧光染料:近红外花青素类染料(激发波长640-650nm,发射波长660-670nm),具有高量子产率、深层组织穿透能力(1-2cm)及低背景荧光干扰特性,适用于活体成像与生物追踪。其水溶性通过磺酸基团或PEG链修饰增强,减少非特异性聚集。

1,5-二氨基戊烷(Cadaverine):直链烷烃(分子式C₅H₁₄N₂),含两个伯氨基(-NH₂),可与羧酸、NHS酯或马来酰亚胺反应形成稳定酰胺键或硫脲键。其疏水长链(碳链长度5)赋予分子脂溶性,可嵌入生物膜或与疏水区域结合。

偶联设计:CY5通过NHS酯或马来酰亚胺与1,5-二氨基戊烷的氨基共价偶联,形成两亲性分子。偶联后保留CY5的荧光特性及1,5-二氨基戊烷的脂溶性,实现“荧光标记+生物膜相互作用”双重功能。

2. 合成路径与纯化

合成策略:

直接偶联法:CY5-NHS酯与1,5-二氨基戊烷在碱性条件(pH 8.0-9.0)下反应,形成稳定酰胺键。反应需控制摩尔比(CY5:1,5-二氨基戊烷=1:1-1:5)、温度(25-37℃)及时间(2-4小时),避免副反应(如水解、自聚合)。

点击化学优化:采用CuAAC(铜催化叠氮-炔烃环加成)或SPAAC(无铜点击反应)实现精准偶联,提高反应效率与产物纯度(≥95%)。

纯化与质量控制:通过HPLC或透析去除游离染料及副产物,质谱验证分子量,紫外光谱确认荧光特性,动态光散射评估粒径分布。

储存条件:避光、-20℃干燥保存,避免反复冻融导致荧光淬灭。

3. 生物相容性与安全性

细胞毒性:低浓度下(<10μM)对正常细胞毒性低,高浓度可能影响膜完整性。动物实验显示,脑内注射后无明显炎症反应,肝肾毒性低。

代谢稳定性:CY5在生理条件下稳定,1,5-二氨基戊烷通过肝脏代谢(如氧化、脱氨基),代谢产物可经肾脏排泄。偶联物在血清中稳定性良好,非特异性蛋白吸附低。

免疫原性:小分子偶联物免疫原性低,长期使用需监测抗药物抗体风险。1,5-二氨基戊烷不干扰哺乳动物激素系统,避免内分泌副作用。

体内分布:通过脂溶性长链嵌入细胞膜或疏水区域,实现靶向富集。活体成像显示其在肿瘤、炎症部位蓄积量提升,非靶器官暴露减少。

CY5-1,5-二氨基戊烷,CY5修饰1,5-二氨基戊烷

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


我们能提供的产品:

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