您当前所在位置:首页 > 资讯信息 > 新品上市
C3 Spacer Amidite (DMT-1,3-Propanediol) ,三碳间隔亚磷酰胺化物的合成路线
发布时间:2025-12-23     作者:axc   分享到:

C3 Spacer Amidite (DMT-1,3-Propanediol) ,三碳间隔亚磷酰胺化物的合成路线

C3 Spacer Amidite (DMT-1,3-Propanediol) 的中文名称通常为C3 间隔核苷亚磷酰胺化物(DMT-1,3-丙二醇型),也可称为三碳间隔亚磷酰胺化物。其中,C3 表示通过三碳链(–CH₂–CH₂–CH₂–)作为柔性间隔连接核苷酸链与后续功能基团;DMT(Dimethoxytrityl,二甲氧基三苯甲基)为羟基保护基,在固相寡核苷酸合成中保护 5’-羟基的反应活性,保证偶联选择性和合成顺序。C3 Spacer Amidite 常用于引入柔性间隔,以降低空间阻碍、提高修饰效率和增强核酸探针性能。

二、合成路线

  1. 起始原料选择
    合成 C3 Spacer Amidite 通常以 1,3-丙二醇为起始原料。1,3-丙二醇结构中具有两个羟基,可通过保护与活化实现磷酰胺化和 DMT 保护的引入。

  2. 羟基选择性保护
    在 1,3-丙二醇中,选择性地将一端羟基通过 DMT-Cl(DMT 氯化物)保护,生成 DMT-1,3-丙二醇。该保护基可在固相核酸合成中通过酸性条件去除,暴露活性羟基用于磷酰胺偶联。

  3. 磷酰胺化反应
    未保护的羟基通过磷酰胺化试剂(如 2-氰乙基二异丙基氨基氯磷酰胺)反应,形成磷酰胺活性中心。磷酰胺化过程中通常在干燥、无水条件下进行,以避免水解,确保反应效率和产物稳定性。

  4. 纯化与表征
    磷酰胺化反应完成后,通过柱层析或 HPLC 对产物进行纯化,去除未反应的起始物、DMT 保护基副产物以及磷酰胺水解物。最终产物可通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)等方法确认结构与纯度。

  5. 固相合成应用
    纯化后的 C3 Spacer Amidite 可直接用于固相寡核苷酸合成。DMT 保护基在合成循环中可选择性去除,磷酰胺活性中心与寡核苷酸链的 5’-羟基偶联形成磷酸三酯中间体,再氧化生成稳定磷酸二酯键,从而将三碳柔性间隔整合到寡核苷酸链中。

三、特点与作用
C3 Spacer 以三碳柔性链将核苷酸链与后续功能基团或修饰分子隔开,减少 steric hindrance(空间阻碍),提高荧光探针、亲和标签或药物偶联的效率和稳定性。DMT 保护基提供选择性偶联控制,磷酰胺活性中心保证高效整合。

四、总结
C3 Spacer Amidite (DMT-1,3-Propanediol) 是一种用于固相核酸合成的功能化间隔单体,其合成路线包括 1,3-丙二醇选择性羟基保护、磷酰胺化反应、纯化与表征,以及在固相 DNA/RNA 合成中的应用。该间隔提供柔性三碳链,可有效隔离修饰基团,提高核酸探针和功能化核酸的性能与稳定性,广泛应用于分子探针设计和核酸功能化研究。

产品名称:C3 Spacer Amidite (DMT-1,3-Propanediol)

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

C3 Spacer Amidite (DMT-1,3-Propanediol)

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

推荐产品:

荧光淬灭剂 BHQ-3-acid

荧光淬灭剂 Tide Quencher 6WS叠氮化物

5-FAM-Biotiin 5-羧基荧光素生物素

CY5聚乙二醇羟基CY5-PEG-OH菁染料近红外荧光探针

FITC-mannose 荧光素甘露糖

仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


库存查询