产品名称：Chol-4-Hydroxybenzoic acid，胆固醇偶联对羟基苯甲酸的合成路径与工艺优化

1. 合成路径与工艺优化

合成策略：

酯化反应：对羟基苯甲酸的羧基经EDC/NHS活化生成活性酯，与胆固醇的3β-羟基在弱碱性条件（pH 7-8）下反应，形成胆固醇-4-羟基苯甲酸酯（转化率≥90%）。

酰氯法：对羟基苯甲酸与SOCl₂反应生成酰氯，直接与胆固醇羟基缩合，反应剧烈需控制温度（0-4℃）。

点击化学：胆固醇引入叠氮基团（-N₃），对羟基苯甲酸修饰炔基（-C≡C-），通过CuAAC反应定向偶联，提升选择性。

工艺优化：

保护基策略：胆固醇的敏感基团（如双键、羟基）可能需临时保护（如乙酰化），避免副反应。

溶剂选择：非极性溶剂（二氯甲烷、氯仿）促进疏水相互作用；极性溶剂（DMSO、DMF）增强反应活性。

纯化：柱层析（硅胶/C18）、HPLC或结晶法分离产物，纯度≥95%。

2. 物理化学性质

溶解性与极性：

脂溶性增强，溶于乙醇、氯仿、乙酸乙酯；水溶性有限，但苯甲酸基团可部分解离，形成胶束或脂质体。

自组装行为：在水中形成50-200 nm胶束/囊泡，胆固醇核心疏水，苯甲酸链亲水，适合药物递送。

热力学与稳定性：

熔点：胆固醇熔点148-150℃，偶联后熔点降低（约100-120℃），具体取决于酯键稳定性。

稳定性：酯键在生理pH（7.4）下稳定，但酸性/碱性条件或酶（酯酶）存在下可水解；避光、低温（-20℃）保存延缓降解。

光谱特性：

紫外吸收：对羟基苯甲酸的苯环在250-300 nm有吸收，胆固醇在200-230 nm有特征峰。

荧光：无显著荧光，但可偶联荧光探针（如CY5）实现追踪。

关于我们：

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有：近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二影产品，荧光蛋白及荧光探针等，欢迎咨询。

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