DOPC，1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的结构合成

结构特点与化学性质
DOPC 是一种不饱和磷脂，属于甘油磷脂类分子。其分子结构由甘油骨架、两个不饱和油酸链（C18:1，含一个顺式双键）以及一个磷脂胆碱头部组成。其分子呈典型的两亲性：疏水尾部由两条油酸链构成，亲水头部由磷脂胆碱组成。疏水尾部赋予 DOPC 脂质膜流动性和柔韧性，而亲水头部则与水相接触，稳定膜结构。由于双键存在，DOPC 在室温下形成液晶相，具有较低的相变温度（约 −20 ℃），因此在生物膜和脂质体研究中常用于模拟流动性膜系统。

结构组成

1. 甘油骨架：连接两个疏水脂肪酸尾部和亲水头部。

2. 不饱和脂肪酸链：两条油酸链（C18:1，Δ9 cis）赋予分子流动性，易形成非对称、柔性脂质双层。

3. 磷脂胆碱头部：极性亲水基团，可与水分子形成氢键，使脂质膜表面带有极性特性，利于水相分散和膜稳定。

合成路线
DOPC 的合成通常通过甘油磷脂化学方法实现，包括甘油骨架的脂肪酸酯化和磷酸胆碱偶联。主要步骤如下：

1. 甘油酯化

• 将甘油的两个羟基分别与油酸或油酸衍生物（如油酸氯化物或甘油三油酸酯）进行酯化，生成二油酰甘油中间体（dioleoyl-glycerol）。

• 反应一般在有机溶剂（如氯仿或四氢呋喃）中进行，可加入碱性催化剂（如吡啶）促进酯化。

2. 磷酸化

• 二油酰甘油与活化的磷酸化试剂（如磷酸二酯衍生物）反应，生成二油酰甘油-磷酸中间体。

• 反应条件通常温和，以避免脂肪酸双键氧化或结构降解。

3. 胆碱偶联

• 将胆碱（Choline）与磷酸二酯中间体反应，生成最终的磷脂胆碱结构，即 DOPC。

• 可通过酯化或磷酸二酯交换反应实现偶联，反应完成后通常通过柱层析纯化产物。

纯化与特性

• 纯化后的 DOPC 外观为白色至淡黄色粉末或薄膜状。

• 可溶于有机溶剂如氯仿、甲醇，水中不溶，但可通过超声或挤出法形成脂质体分散体。

• 化学结构稳定，在室温和避光条件下长期储存性能良好。

产品名称：DOPC

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

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