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DF-PEG-Benzaldehyde,聚乙二醇二苯甲醛的合成路径与优化策略
发布时间:2025-12-29     作者:wyh   分享到:

产品名称:DF-PEG-Benzaldehyde,聚乙二醇二苯甲醛的合成路径与优化策略

1. 核心结构与化学特性

结构组成

PEG链段:聚乙二醇(分子量0.4k-10k Da,可定制),提供亲水性、生物相容性及长循环特性,减少免疫原性,平衡疏水/亲水平衡。

苯甲醛基团(DF):两端对称连接苯甲醛(-CHO),具有高反应活性,可与氨基(-NH₂)、肼基(-NHNH₂)发生希夫碱反应,经还原形成稳定C-N键,适用于生物偶联。

连接方式:通过酯键、醚键或点击化学(如无铜CuAAC)实现PEG与苯甲醛的共价偶联,形成两亲性嵌段结构,可自组装成纳米颗粒或脂质体。

化学特性

反应活性:苯甲醛的醛基可与蛋白质N端胺基、多肽或抗体发生特异性反应,形成亚胺键后经氢化物还原为稳定C-N键。

环境敏感性:PEG链段赋予pH/氧化还原响应性,如腙键在肿瘤酸性微环境(pH 5.0-6.5)中水解,二硫键在高GSH浓度下断裂,实现靶向释放。

物理性质:易溶于水、DMSO、氯仿等溶剂,储存需避光、低温(-20℃),防止醛基氧化或聚合。

2. 合成路径与优化策略

合成方法

酯化/醚化反应:PEG的羟基或羧基经EDC/NHS活化后,与苯甲醛的羟基/氨基反应,形成酯键或酰胺键,产率>90%,纯度>95%。

点击化学:采用DBCO-N₃与叠氮化苯甲醛反应,或马来酰亚胺与巯基结合,实现高效特异性偶联,避免金属残留毒性。

绿色合成:以PEG-400为可回收溶剂,在50°C下催化苯并咪唑衍生物合成,减少环境影响,支持规模化生产。

纯化验证

通过硅胶柱层析、HPLC或透析纯化,质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)验证连接位点,动态光散射(DLS)分析粒径与分散性。

3. 功能协同与智能响应

生物偶联与靶向递送

蛋白质修饰:通过苯甲醛基团与蛋白质N端胺基反应,实现聚乙二醇化,提高溶解度、稳定性,降低免疫原性,延长半衰期。

靶向递送系统:偶联靶向配体(如T7肽、RGD肽),通过受体介导内吞增强肿瘤细胞特异性摄取;跨血脑屏障(BBB)递送治疗阿尔茨海默病或脑肿瘤。

药物递送:负载化疗药、基因治疗载体或光热治疗剂,通过荧光信号验证靶向效率,如CY7-2-乙基己醇修饰的脂质体在乳腺癌模型中肿瘤富集度提高45%。

智能响应释放

pH/氧化还原响应:在肿瘤酸性微环境或高GSH浓度下触发药物释放,结合腙键、二硫键或硫醚键实现可控释放。

多模态诊疗:偶联荧光染料(如CY5.5)、MRI对比剂或放射性核素,构建“诊断-治疗”一体化平台,提升时空分辨率。

DF-PEG-Benzaldehyde,聚乙二醇二苯甲醛

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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