DSPG,1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸甘油酯的合成步骤
中文名称:1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸甘油酯
英文名称:DSPG (1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol))
DSPG 是一种阴离子磷脂分子,属于甘油磷脂类,由两条饱和硬脂酸(C18:0)脂肪链与甘油骨架以及磷酸甘油头基组成。其疏水尾部可嵌入脂质膜,亲水磷酸甘油头基可暴露在水相中,因此常用于脂质体制备、纳米颗粒载体及膜体系研究。DSPG 的结构稳定、化学惰性强,并能通过自组装形成稳定的脂质双层,是纳米药物载体中常用的磷脂组分。
合成步骤:
脂肪酸活化
首先,将硬脂酸通过氯化或酸酐化方法活化生成硬脂酰氯(stearoyl chloride)或硬脂酸酐,以提高其与甘油羟基反应的效率。该步骤通常在无水溶剂(如氯仿、四氢呋喃)中进行,并在低温下加入碱(如吡啶或三乙胺)以捕获反应产生的氯化氢。甘油酯化反应
甘油分子的两分子羟基与活化后的硬脂酸衍生物进行酯化反应,生成 1,2-二硬脂酰甘油。反应条件温和,通常在无水环境下进行,避免甘油分解和副反应产生。酯化过程中需控制摩尔比和反应温度,以确保脂肪酸完全结合于甘油 C1、C2 位。磷酸化
将 1,2-二硬脂酰甘油进一步与磷酸化试剂(如磷酸甘油或磷酸酰化试剂)进行反应,引入磷酸甘油头基。该步骤可通过酰基化或碳酸酯中间体途径完成,通常在缓冲或有机溶剂体系下进行,确保磷酸化效率和结构选择性。纯化
合成后的 DSPG 可通过柱层析(硅胶柱或硅酸盐柱)、重结晶或高效液相色谱(HPLC)进行纯化,去除未反应的脂肪酸、甘油衍生物或副产物。纯化过程需控制温度和水分,防止磷脂水解。表征
纯化后的 DSPG 可通过 ¹H NMR、¹³C NMR、质谱(ESI-MS 或 MALDI-TOF)及红外光谱(FT-IR)确认结构完整性,包括脂肪链长度、甘油骨架和磷酸甘油头基的正确连接。应用准备
获得的 DSPG 可直接用于脂质体制备、纳米颗粒构建及膜体系研究。其阴离子磷酸甘油头基赋予脂质体表面负电荷,提高胶束或脂质体的分散稳定性,并与阳离子或中性载体材料形成稳定混合体系。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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