NH2-PEG2K-NH2,氨基-聚乙二醇-氨基的反应机理
中文名称:氨基-聚乙二醇-氨基(分子量 2000 Da)
英文名称:NH2-PEG2K-NH2 (Amino-Polyethylene Glycol-Amino, MW 2000)
NH2-PEG2K-NH2 是一种双末端氨基功能化的聚乙二醇衍生物,由中间 PEG2K 链连接的两端氨基(–NH2)组成。PEG 链提供水溶性、柔韧性和生物相容性,氨基端则作为活性反应位点,可与羧基、酯、异氰酸酯、醛或活化酯类化合物发生共价偶联。该分子在药物递送系统、纳米颗粒表面修饰、蛋白质偶联以及多功能材料合成中有广泛应用。
反应机理:
氨基与羧基/活化羧基的酰胺化
NH2-PEG2K-NH2 的氨基可与羧基或 NHS 酯活化羧基发生亲核取代反应,生成酰胺键(–CONH–)。机理为氨基作为亲核试剂攻击羧基碳,形成四面体中间体,随后脱离离去基团(如 NHS),生成稳定酰胺键。这种反应在缓冲液(pH 7–9)或有机溶剂(如 DMF、DMSO)中进行,温和条件可保证 PEG 链完整。氨基与异氰酸酯的加成反应
氨基末端也可与异氰酸酯(–N=C=O)发生亲核加成,形成脲键(–NH–CO–NH–)。反应机理为氨基氮攻击异氰酸酯碳原子,生成不稳定中间体并迅速转化为脲键。该反应通常在有机溶剂中进行,温度控制在室温或略高,以防止副反应。氨基与醛/酮的缩合反应
PEG 两端氨基可与醛或酮反应形成亚胺(Schiff 碱,–C=N–),机理为氨基氮攻击羰基碳,生成羟基中间体后脱水形成亚胺键。此反应常在弱酸或中性条件下进行,反应温和,可用于可逆偶联体系或智能响应材料。应用策略与反应选择性
NH2-PEG2K-NH2 的双末端氨基为构建双功能或多功能载体提供便利。通过选择合适的反应底物和条件,可实现单端或双端偶联,避免交联或聚合。反应顺序和摩尔比控制对于合成特定结构至关重要。生物相容性与稳定性
PEG 链赋予分子良好的水溶性和生物相容性,偶联反应产物通常具有化学稳定性和水相稳定性。适用于蛋白质修饰、药物载体构建及生物材料合成。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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