产品名称:X-PEG-X,Bis X-PEG,聚乙二醇二卤代烃的核心反应路径
一、核心反应路径
磺酸化-亲核取代法(经典路线):
步骤1:端基活化:PEG的羟基(-OH)与甲磺酰氯(MsCl)或对甲苯磺酰氯(TsCl)反应,生成磺酸酯(如TsO-PEG-OTs),条件:TEA/吡啶作碱,0~25℃,DCM/THF溶剂。
步骤2:氯代反应:磺酸酯与NaCl/LiCl进行亲核取代,生成Cl-PEG-Cl,条件:DMF回流(80~100℃),12~24小时,纯度>95%。
优势:高纯度,适合精密合成;缺点:需严格无水条件,副产物需纯化。
直接卤代法:
三氯氧磷(POCl₃)法:PEG-OH与POCl₃在苯/甲苯中反应,生成Cl-PEG-Cl,条件:0~60℃,三乙胺中和副产物。缺点:分子量依赖性强,副反应多。
氰化/烷基化法:PEG-OH与氰化钠(NaCN)、丙腈或溴丙烷反应,引入氰基(CN)或丙基,结合点击化学(如CuAAC)构建双官能团结构。
点击化学与保护基策略:
叠氮-炔基反应:叠氮化PEG与炔基卤代物通过CuAAC反应偶联,高效生成卤代PEG。
保护基应用:使用乙酰基、苯甲酰基保护羟基,避免副反应,脱保护需温和碱性条件。
二、处理要点
反应条件控制:
温度与pH:无水、低温(0~40℃)条件,部分反应需控制pH(7~8.5)以优化偶联效率。
溶剂选择:DCM、DMF、DMSO、THF等有机溶剂,或水相体系(如缓冲液)。
催化剂:EDC/NHS、氰基硼氢化钠、Cu催化剂(点击化学),或惰性气体(N₂/Ar)保护。
纯化方法:
色谱法:硅胶柱、凝胶色谱(GPC)去除杂质,确保端基取代率>95%。
透析/超滤:去除小分子杂质或未反应试剂。
结晶法:通过溶剂结晶进一步纯化,如乙醚/正己烷沉淀。
储存与安全:
储存条件:-20℃以下干燥避光保存,充入惰性气体(N₂/Ar),避免频繁解冻;分装保存以减少失活风险。
安全警示:仅用于科研,避免皮肤接触或吸入;操作需遵守实验室安全规范,如通风橱、防护装备。
三、应用领域
生物医学:药物递送(靶向化疗药、基因药物)、生物标记(荧光探针)、免疫治疗(抗体修饰)、组织工程(支架表面改性)。
材料科学:纳米材料(金纳米颗粒、量子点)稳定剂,智能响应材料(pH/温度敏感型递送系统)。
有机合成:连接剂/桥接剂,构建两亲性结构(胶束、囊泡),或参与亲核取代、加成、消除反应。

关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
相关产品
Fluorescein-PEG-NH2,荧光素-聚乙二醇-氨基,FITC-PEG-NH2
Azide-PEG-fitc,荧光素-聚乙二醇-叠氮,NH2-PEG-FITC
BIO-PEG1500-DSPE,磷脂-聚乙二醇-生物素,BIO-PEG-DSPE
mPEG3000-DSPE,甲氧基聚乙二醇-磷脂,mPEG-DSPE
NHS-PEG-Mal,马来酰亚胺-聚乙二醇-活性酯,Mal-PEG-NHS
DF-PEG1000-DF,苯甲醛-聚乙二醇-苯甲醛,DF-PEG-DF




齐岳微信公众号
官方微信
库存查询