iRGD（环肽），环状功能肽，实现靶向递送和生物可视化研究

中文名称： iRGD环肽
英文名称： iRGD cyclic peptide / internalizing RGD cyclic peptide

合成步骤

iRGD是一种环状功能肽，其典型氨基酸序列为 CRGDK/RGPD/EC（C=半胱氨酸，R=精氨酸，G=甘氨酸，D=天冬氨酸，K=赖氨酸，P=脯氨酸，E=谷氨酸），通过环化二硫键形成稳定的环状构象。环状结构赋予iRGD靶向性和受体识别能力，其合成通常采用固相肽合成（SPPS）技术。

1. 固相肽链合成：
   合成从固相载体树脂（如Rink amide树脂）开始，将第一个氨基酸的羧基端通过酯键或酰胺键与树脂连接，形成C端锚定。采用Fmoc保护策略保护氨基酸的氨基端，侧链功能基团（如赖氨酸、精氨酸、半胱氨酸的保护基）通过特定化学基团保护以防止副反应。肽链从C端向N端逐步延伸，每一步通过活化剂（如DIC/HOBt或HATU）偶联氨基酸，并在偶联后进行Fmoc去保护，保证肽链顺序正确。

2. 环化准备：
   当线性肽链组装完成后，保持半胱氨酸的巯基侧链保护，确保肽链末端完整。此时的线性肽链可进行环化处理，但需首先去除部分侧链保护以暴露半胱氨酸的硫醇基团，为二硫键形成做准备。

3. 二硫键环化：
   将半胱氨酸硫醇基团在温和氧化条件下形成二硫键，实现环化。氧化可采用空气氧化、碘溶液或二硫亚砜介质，需控制pH（约7–8）和温度（室温至轻微加热）以防止多聚或错误二硫键形成。形成二硫桥后，肽链闭合成为稳定环状结构。

4. 肽链脱保护与切割：
   环化完成后，使用三氟乙酸（TFA）等酸性条件去除肽侧链保护基，同时将肽链从树脂上切下，得到粗产物。TFA体系中常加入三异丙基硅烷（TIS）和水作为捕集剂，减少二硫键重排和肽降解。

5. 纯化与验证：
   粗产物通过高效液相色谱（HPLC）纯化，去除副产物和未环化的线性肽。纯化后采用质谱（MS）或核磁共振（NMR）确认分子量、环化完成度及肽序列的正确性。

iRGD环肽的合成特点在于通过SPPS实现精确氨基酸顺序控制，通过二硫键环化提供稳定结构，同时末端或侧链可进一步进行修饰，例如连接药物、荧光探针或纳米载体，实现靶向递送和生物可视化研究。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09