NHS-PEG24-MAL,NHS-聚乙二醇-马来酰亚胺,合成步骤概述
中文名:NHS-聚乙二醇-马来酰亚胺(聚乙二醇链长 24 单元)
英文名:NHS-PEG24-MAL (NHS–Polyethylene Glycol 24–Maleimide)
合成步骤概述:
NHS-PEG24-MAL 是一种双端功能化聚乙二醇衍生物,其结构为 PEG 链(24 个重复乙二醇单元)一端连接 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester),另一端连接马来酰亚胺(Mal)。该聚合物兼具高水溶性和双端化学活性,广泛用于蛋白质偶联、纳米材料修饰和药物递送系统构建中。NHS 端可与氨基(–NH₂)高效偶联形成酰胺键,而马来酰亚胺端可与巯基(–SH)形成稳定的硫醚键。
合成步骤概述如下:
PEG 链选择与端基功能化
首先选择羟基末端的线性 PEG(PEG24-OH)作为起始材料。在合成过程中,PEG 链一端被转化为活性 NHS 酯,另一端引入马来酰亚胺。PEG 链长度 24 单元可以保证水溶性和柔性,同时提供适当空间隔离,有助于偶联反应中降低立体阻碍和非特异性吸附。NHS 酯化
将 PEG 链的羟基末端与羧基衍生物(如琥珀酰亚胺酯衍生酸)在碳二亚胺(EDC)或二环己基碳二亚胺(DCC)催化下进行酯化反应。反应一般在无水有机溶剂(如二氯甲烷、DMF)中进行,温度控制在室温至 40℃,缓冲液或干燥条件下保证活性端的稳定性。生成中间体 PEG-NHS。马来酰亚胺末端引入
PEG 链另一端的羟基或羧基经过活化后,与含马来酰亚胺基团的衍生物(如 Maleimide-COOH)通过酯化或酰胺化偶联反应,形成 PEG 链两端功能化的目标产物 NHS-PEG24-MAL。反应需在干燥、惰性气氛(如氮气或氩气)下进行,避免马来酰亚胺水解或氧化,同时使用催化剂或耦合剂促进反应。纯化
反应完成后,将产物溶解于极性溶剂(如 DMF 或 DMSO),然后通过冷乙醚或丙酮沉淀,去除未反应的起始材料和小分子副产物。进一步纯化可采用透析或凝胶渗透色谱(GPC)分离,提高产物纯度和分子量均一性。表征
纯化后的产物需进行结构确认与表征:
¹H NMR:确认 PEG 链和端基结构,NHS 特征峰在 2.8 ppm,马来酰亚胺双键峰在 6.7–6.9 ppm 区域;
FT-IR:NHS 酯羰基吸收峰约 1730 cm⁻¹,C=C 马来酰亚胺峰约 1690 cm⁻¹;
GPC 或 MALDI-TOF MS:检测分子量及多分散性(PDI),确保聚合物均一性。
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物

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