NHS-PEG5K-cRGDfk，功能化聚乙二醇-环化肽共轭物，结构合成

中文名：NHS-聚乙二醇-环化 RGD 肽（分子量 5000，cRGDfk）
英文名：NHS-PEG5K-cRGDfk (NHS–Polyethylene Glycol 5000–cyclic RGDfk peptide)

结构与合成：
NHS-PEG5K-cRGDfk 是一种功能化聚乙二醇（PEG）-环化肽共轭物，由 PEG 链（分子量 5000 Da）与环化 RGDfk 肽（cRGDfk, Arg–Gly–Asp–Phe–Lys）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）偶联而成。其分子结构特点是：PEG 链提供水溶性、柔性和生物惰性；NHS 端提供与肽氨基高效偶联的活性位点；cRGDfk 肽通过环化设计增强对 αvβ3 和 αvβ5 整合素的靶向识别能力，从而兼具靶向和功能化修饰的双重作用。

结构组成

• PEG 链：线性聚乙二醇，约 5000 Da，分子长度适中，可形成水合层，增加溶解性和稳定性，减少非特异性吸附；

• NHS 端：活性酯，易与伯氨基发生亲核加成，形成稳定酰胺键；

• cRGDfk 肽端：通过赖氨酸侧链或肽 N 端的氨基与 NHS 端偶联，保持环化结构，增加靶向选择性和结合力。

合成步骤概述

1. PEG 链活化
   选择氨基末端 PEG 或羟基 PEG（PEG5K-NH₂/PEG5K-OH）为起始材料，将其羟基端通过酯化或酰胺化转化为 NHS 活性酯（NHS-PEG5K）。常用耦合剂包括碳二亚胺（EDC）、DCC 及 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS），反应在无水有机溶剂（如 DMF 或 DMSO）中进行，温度控制在室温至 40℃，防止 NHS 酯水解。

2. 环化肽的偶联
   cRGDfk 肽的氨基（通常为 N 端或赖氨酸侧链）作为亲核试剂，与 NHS-PEG5K 末端发生亲核加成形成稳定的酰胺键。反应在中性至弱碱性缓冲液（pH 7.0–8.5）中进行，温度控制在 4–25℃，以保持肽环结构的完整性及生物活性。偶联过程中，PEG 链提供空间隔离，减少立体阻碍，提高偶联效率。

3. 纯化与去除副产物
   偶联完成后，通过透析（MWCO 1–3 kDa）、凝胶渗透色谱（GPC）或反相高效液相色谱（RP-HPLC）去除未反应的 PEG、游离肽及小分子副产物，从而获得高纯度的 NHS-PEG5K-cRGDfk。

4. 结构表征

• ¹H NMR：确认 PEG 链和端基偶联，cRGDfk 肽特征峰验证环化结构；

• FT-IR：PEG 链 C–O–C 拉伸峰（1100 cm⁻¹），酰胺键形成峰（1650 cm⁻¹）；

• MALDI-TOF MS 或 GPC：测定分子量和分布，确认偶联效率和均一性；

• 生物功能验证：通过 αvβ3/αvβ5 整合素结合实验检测肽的靶向能力。

通过这种结构设计与合成路线，NHS-PEG5K-cRGDfk 同时具备 PEG 的水溶性和柔性保护、NHS 的高反应活性以及 cRGDfk 肽的靶向识别功能，可广泛应用于靶向药物递送、纳米载体表面修饰及智能生物材料构建。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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