SH-PEG5000-NHS，巯基聚乙二醇N-羟基琥珀酰亚胺，结构合成

中文名称：巯基-PEG5000-NHS
英文名称：SH-PEG5000-NHS

SH-PEG5000-NHS 是一种由聚乙二醇（PEG）分子与巯基（–SH）及N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）修饰结合而成的功能化复合物。PEG5000表示其分子量为5000的聚乙二醇。PEG的引入改善了分子溶解性、生物相容性和稳定性，而巯基和NHS则提供了化学反应性，分别用于与其他分子交联和进行偶联反应。因此，SH-PEG5000-NHS 在生物医药、药物递送系统以及表面功能化等领域具有广泛应用。

结构合成：

1. PEG5000的准备：
   SH-PEG5000-NHS的合成首先需要选择合适的PEG5000。PEG（聚乙二醇）是一种广泛应用于药物递送、表面改性和生物材料领域的高分子化合物，其水溶性和低免疫原性使其在生物体内具有优良的相容性。PEG5000通常是通过环氧乙烷（EO）聚合反应得到的，合成时应选择市售的PEG5000并确认其纯度。

2. 巯基化修饰：
   在PEG5000的分子链上引入巯基（–SH）是合成SH-PEG5000-NHS的关键步骤之一。PEG的末端通常通过与巯基化试剂（如巯基乙酸、巯基丙醇等）反应，引入巯基。反应通常在适当的溶剂中进行，常用的溶剂包括去离子水、DMSO等。该反应需要在温和的条件下进行，以避免聚乙二醇链的降解。通过此步骤，PEG分子的末端将形成带有巯基的PEG链，生成SH-PEG5000。

3. NHS活化与偶联：
   接下来，将巯基化的PEG5000与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）结合。NHS的引入可以提高化学反应的效率，并且使PEG5000的羧基更加活跃，易于与具有氨基（–NH2）或其他化学基团的分子进行偶联。通常使用如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（EDC）这样的偶联剂来激活NHS。反应中，NHS首先通过其羧基与EDC反应，形成一个活性酯，这种活性酯能够与PEG5000上的巯基发生反应，生成SH-PEG5000-NHS复合物。

4. 反应条件优化：
   在整个合成过程中，反应条件的优化非常重要。一般来说，反应温度保持在室温或较低温度，反应时间控制在1到4小时之间。反应溶剂通常使用去离子水或DMSO等极性溶剂。需要控制pH值在6-8的范围内，以确保NHS酯的活性和反应的顺利进行。对于巯基和NHS的偶联反应，选择合适的浓度和反应条件能够显著提高产物的纯度和产率。

5. 纯化：
   合成后的SH-PEG5000-NHS通常需要经过纯化以去除未反应的原料和副产物。常用的纯化方法包括：

• 凝胶渗透色谱（GPC）：根据分子量的差异分离产物。

• 透析：使用适当分子量截留膜对产物进行透析，以去除小分子杂质。

• 反相高效液相色谱（RP-HPLC）：进一步提高纯度。

6. 表征：
   合成后的SH-PEG5000-NHS需要通过多种表征方法来确认其结构和纯度。常用的表征方法包括：

• 紫外-可见光谱（UV-Vis）：通过分析UV吸收峰确认NHS和PEG的引入情况。

• 核磁共振（NMR）：通过1H-NMR和13C-NMR谱图分析PEG链的结构、巯基和NHS的引入情况。NMR技术能够为PEG的末端修饰提供精确的结构信息。

• 质谱（MS）：质谱技术能够准确测定复合物的分子量，验证PEG、巯基和NHS的结合情况。

• 红外光谱（FTIR）：通过傅里叶变换红外光谱分析巯基（–SH）、NHS和PEG的特征吸收峰，进一步验证合成成功。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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